有机化学第五章卤代烷与有机金属化合物.pptxVIP

第五章卤代烷与有机金属化合物（1）;第一部分卤代烷（本章重点）;;;IUPAC命名法;卤代烷的物理性质简介;;;a和b位氢有弱酸性;卤代烷的亲核取代反应

（SN反应，NucleophilicSubstitutionReaction）;与负离子型亲核试剂的反应;（接上页）;与分子型亲核试剂的反应;取代反应小结;;;实验证据：存在两种类型的反应;;;构型转换型反应;;消旋型反应;亲核取代反应机理小结;;碳正离子的相对稳定次序：;烷基对碳正离子的稳定作用——（诱导）给电子效应;（诱导）吸电子效应;碳正离子的重排性;其它形式的碳正离子的重排;写出下列反应的机理;;写出反应机理解释下列主要反应产物的形成;;;底物结构对机理的影响;;;SN1机理与烷基的结构;;注意反应条件改变对机理的影响;亲核试剂对机理的影响;溶剂极性对反应机理的影响;各种影响亲核取代机理的因素总结;离去基团对取代反应的影响;其它底物的亲核取代问题;转变为好的离去基团;转变为磺酸酯（常用对甲基苯磺酸酯）;;卤代烃的消除反应;例：一些卤代烷的消除;例：1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应;卤代烃的消除反应机理;;;影响消除反应机理的一些因素;E1机理;例1：下列消除反应是经过E1还是E2？;例2：下列消除反应是经过E1还是E2？;例3：下列消除反应是经过E1还是E2？;E1机理＋正碳离子重排;;;Zaitsev消除取向的解释;;;E2消除的立体化学——立体专一性反应;E2消除为反式共平面消除（反式消除）;考虑顺式共平面消除（顺式消除）;例：解释1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应的立体专一性;;例：合成甲基叔丁基醚;甲基叔丁基醚的反合成分析;合成路线的选择;第五章卤代烷与有机金属化合物（4）;卤代烃的还原反应;卤代烃与活泼金属的反应;有机金属化合物;直接法;烷基卤化镁（Grignard试剂）的性质;Grignard作为碱;应用:通过Grignard试剂制备氘代化合物或还原卤代烷至烷烃;;与环氧乙烷衍生物的反应;;与酯类加成;Grignard试剂在合成中应用小结;二烷基铜锂的主要性质;;;;;;;;;;