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第十章羟基酸酮酸;羟基酸;一、羟基酸的结构和分类;醇酸还可以分为α-,β-,γ-,δ-…羟基酸。;二、羟基酸的命名;三、羟基酸的物理性质(自学);羟基与羧基间的距离越大,酸性越弱。;2.氧化反应;在生物体内,醇酸在酶的催化下也能发生类似的氧化反应。;3.脱水反应;生物体内在酶催化下某些β-醇酸也发生类似的反应。;;4.α-醇酸的分解反应;(二)酚酸的化学性质;2.与三氯化铁显色反应酚酸含有酚羟基,能与FeCl3水溶液发生颜色反应。;4.酰化反应水杨酸和乙酸酐在浓硫酸中共热,发生酰化反应,可以得到乙酰水杨酸。;2.β-羟基丁酸是人体内脂肪代谢的中间产物;4.柠檬酸;;5.水杨酸及其衍生物(柳酸);作用:作扭伤时的外擦剂,也用作配制牙膏、糖果等的香料;第二节酮酸;α-丙酮酸β-丁酮酸α-丁酮二酸
2-氧代丙酸3-氧代丁酸2-氧代丁二酸;二、酮酸的化学性质;(2)α-酮酸的氨基化反应;(3)α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热时可发生分解反应。例如:;(2)β-酮酸的酸式分解反应;三、酮式-烯醇式互变异构现象;2.具有酯的通性:
用稀碱水解生成3-丁酮酸和乙醇。
3.特性:
(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色
(2)能同金属钠反应放出氢气
(3)能与三氯化铁水溶液发生颜色反应;乙酰乙酸乙酯的烯醇式较稳定的原因有三个:
(1)亚甲基上的氢很活泼,易生成烯醇式异构体。
(2)烯醇式异构体中,碳碳双键与酯键的π键形成了π-π共轭体系,降低了体系的能量。
(3)烯醇式羟基上的氢与酯键上的氧形成了氢键,使体系的能量降低。;;谢谢大家!
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