羧酸羧酸衍生物及取代酸.pptVIP

羧酸羧酸衍生物及取代酸演示文稿第一页，共六十七页。

（优选）羧酸羧酸衍生物及取代酸第二页，共六十七页。

2.羧酸的命名羧酸常用的命名方法有俗名和系统命名两种。俗名是根据羧酸的最初来源（天然产物）而命名的。脂肪族一元羧酸的系统命名方法与醛的命名法相似，即首先选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链的碳原子数目称为“某酸”。主链碳原子的编号从羧基碳原子的一端开始，用阿拉伯数字或用希腊字母（α、β、γ、δ……）表示取代基的位置，将取代基的位次及名称写在主链名称之前。第三页，共六十七页。

2,3-二甲基己酸或α、β-二甲基己酸3-甲基丁酸或β-甲基丁酸第四页，共六十七页。

丙烯酸2-丁烯酸（巴豆酸）2,4-二甲基-3-己烯酸乙二酸丙二酸丁二酸甲基丁二酸（草酸）（缩苹果酸）（琥珀酸）第五页，共六十七页。

芳香羧酸和脂环羧酸的系统命名一般把环作为取代基。苯甲酸（安息香酸）3-苯基丙烯酸（肉桂酸）邻羟基苯甲酸（水杨酸）邻苯二甲酸3-环己基丙酸1-萘乙酸或α–萘乙酸第六页，共六十七页。

二、羧酸的结构在羧酸分子中，羧基C原子是sp2杂化的，它的三个sp2杂化轨道分别与一个α-C原子和两个O原子形成三个共平面的σ键，其未参与杂化的p轨道与羰基O原子的p轨道形成π键。而羧基中羟基O原子是不等性sp2杂化的，O原子上的未共用电子对与羧基中的C=O形成p-π共轭体系。第七页，共六十七页。

羧酸的主要反应：第八页，共六十七页。

羧酸分子的极性比水和醇都强，所以羧酸分子之间或羧酸和水分子之间极易通过氢键发生缔合，甚至在气相时，羧酸的低级同系物仍以双分子缔合状态存在。第九页，共六十七页。

三、羧酸的物理性质室温下，十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有刺激性或腐败气味的液体，十个碳原子以上的脂肪羧酸是蜡状固体，饱和二元脂肪羧酸和芳香羧酸在室温下是结晶状固体。直链饱和一元羧酸的熔点随分子量的增加而呈锯齿状变化，偶数碳原子的羧酸比相邻两个奇数碳原子的羧酸熔点都高，这是由于含偶数碳原子的羧酸碳链对称性比含奇数碳原子羧酸的碳链好，在晶格中排列较紧密，分子间作用力大，需要较高的温度才能将它们彼此分离，所以熔点较高。羧酸在水中的溶解度比相应的醇大。第十页，共六十七页。

羧酸的沸点比分子量相近的烷烃、卤代烃、醇、醛、酮的沸点高。分子量较小的羧酸，如甲酸、乙酸，即使在气态时也以双分子二缔合体的形式存在：第十一页，共六十七页。

四、羧酸的化学性质（一）酸性和成盐反应1.酸性羧酸具有酸性，在水溶液中能解离出H+，其水溶液显酸性。第十二页，共六十七页。

RCOOH+NaOHRCOONa+H2ORCOOH+NaRCOONa+2H2↑RCOOH+NaHCO3RCOONa+H2O+CO2↑RCOONaRCOOH+NaCl第十三页，共六十七页。

2.取代基对酸性的影响（1）吸电子基团的吸电子能力越强，酸性越强：pKa4.763.122.902.862.59第十四页，共六十七页。

（2）吸电子基团的数目增加，酸性越强：pKa4.762.861.260.64pKa4.824.524.062.86（3）吸电子基团距离羧基越近，酸性越强：第十五页，共六十七页。

（4）当烃基上连有供电子基团时，基团的供电子能力越强，羧酸的酸性就愈弱。供电子基团的数目增加，酸性减弱：pKa3.754.76