第五章黄酮类化合物new讲课文档.pptVIP

第五章黄酮类化合物new;现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。

C6-C3-C6

;黄酮类化合物的苷元的结构类型根据三碳链氧化程度、B环（苯基）连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否构成环状分为下列类型：

;;二、存在方式

大部分为苷,少数为苷元.;三、各类黄酮化合物的典型代表;１．黄酮类（flavones）

;第8页，共139页。;黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。;;２．黄酮醇类（flavonols）;豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。;３．二氢黄酮类(flavanones);第14页，共139页。;柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(CitrusparadisiMacfadyen)的果实；分子式C15H12O；分子量272.25

;4．二氢黄酮醇类(flavanonols)

;5．查尔酮类（chalcones）;二氢黄酮的吡酮环芳香性低，在碱的作用下易开环生成6’-羟基查耳酮，由无色转为深黄色，后者经酸化又能转化为原来的二氢黄酮。;红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。

红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。;菊科植物

红花。;6．异黄酮类(isoflavones)

;

豆科植物葛。;7．二氢异黄酮类

;溴化伊普黄酮1溴化伊普黄酮2;8．双黄酮类

;第26页，共139页。;9．花色苷类(anthocyanidins)

;10．黄烷-3-醇(flavan-3-ols)及黄烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)类

;11．苯骈色酮(xanthanes);

水龙骨科植物石韦。;12．橙酮类化合物;四、黄酮类化合物的生物活性

;芦丁片;2.抗肝脏毒作用

从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。

（+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。

;水

飞

蓟;水飞蓟片;3.抗炎

芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。

4.抗菌及抗病毒作用

如木樨草素、黄芩苷、黄芩素

5.解痉作用

异??草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；

大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状；

杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。

;6.雌性激素样作用

大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。

;7.清除人体自由基作用;第二节???黄酮类化合物的理化性质及颜色反应

;;黄酮、黄酮醇及苷类灰黄-黄色

查耳酮黄-橙黄色

二氢黄酮、二氢黄酮醇无色

异黄酮微黄色

其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存在交叉共轭体系，在7,4’位引入-OH,OCH3等供电子基团则促进电子移位、重排，使化合物颜色加深。

花色苷及其苷元的颜色随pH的不同而改变：呈现红（pH7），紫（pH8.5）、兰（pH8.5）;二、溶解度

;花色苷元（花青素）类虽系平面型分子，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。

;黄酮苷元引入羟基越多，水溶性越强，羟基甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度。

如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中，可与脂溶性杂质分开，但川陈皮素（5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黄酮）却可溶于石油醚。

;2.黄酮类化合物的羟基苷化后，水溶性相应增大，而在有机溶剂中的溶解度相应减小。

黄酮苷一般易溶于H2O,MeOH,EtOH等，难溶或不溶于苯，氯仿等。;三、酸碱性

;2.碱性

?-吡喃酮上的1-位氧原子上有未共用电子对，表性微弱的碱性，可与强无机酸如浓硫酸，盐酸生成yang盐，但极不稳定，加水即可分解。

黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的yang盐常表性特殊的颜色，可用于鉴别