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练习4烃在有机合成中的应用
1.(2024·江阴)乙炔是重要的化工原料,一种药物中间体G合成路线如图所示:
(1)物质F所含的官能团名称为_____________________。
(2)物质D的结构简式为______。
(3)D与F反应时会生成副产物X,X与G互为同分异构体,X的结构简式为______。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,该同分异构体的结构简式为______。
①能使FeCl3溶液发生显色反应
②1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子
(5)反应A→B机理示例如图所示。
①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷,并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ-”标注,原子所带正电荷用“δ+”标注,箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子)。
H—C≡eq\o(C,\s\up6(δ-))—eq\o(H,\s\up6(δ+))C==O==O
②已知:;发生流程:eq\o(――→,\s\up7(①CO2))eq\o(――→,\s\up7(②H2O))Y。
则该流程中产物Y的结构简式为___________。
2.双烯合成即Diels-Alder反应,由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。
例如:。
(1)现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M(),则A的系统命名是____________________________________。
在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体,其结构简式为_______________。
(2)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应,可表示如下:
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。
①写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式:__________。
②用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________(产物中有Na2CO3、Cu2O)。
(3)设计合成物质N的路线如下:
写出反应③的化学方程式:___________________________。N的一氯代物有___种。
3.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮,例如:
1mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到各1mol。
(1)观察题中给出的转化关系可知,烃分子中每有一个双键,则产物中就会有___个羰基(),产物与烃分子中原子个数相等的元素有_________。
(2)A分子中有___个碳碳双键,A的分子式是_______________。
(3)已知:中的线表示化学键,线的端点、折点或交点表示碳原子,碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的键线式:____________。
4.已知:①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时,被氧化的部位是CH2==、RCH==、,氧化产物分别是CO2、RCOOH、;
②Diels-Alder反应(也称双烯合成反应)如图所示:
Ⅰ.异戊二烯()是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
(1)异戊二烯的一氯代物有___种(不考虑顺反异构);B为含有六元环的有机物,其结构简式为___。
(2)在催化剂作用下,1molY最多能消耗___molH2;X可能发生的反应有______(填字母,下同)。
A.加成反应 B.氧化反应
C.消去反应
(3)下列不能发生Diels-Alder反应的有机物是___。
Ⅱ.世界杯官方比赛用球Telstar18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡胶的重要中间体。
(4)下列有关M的说法错误的是______。
A.M中的碳原子可能在同一平面上
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.不能使溴的CCl4溶液褪色
D.分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
(5)根据Diels-Alder反应,M由_________反应生成。
(6)写出同时符合下列条件的M的所有同分异构体的结构简式:___。
①有苯环,且为苯的一元烃基取代物;
②一元烃基结构中含2种不同化学环境的氢原子。
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