单糖的化学性质.ppt

单糖的化学性质;构型的RS表示法;构型的RS表示法;手性;甘油醛及手性碳原子;单糖的构型以甘油醛为参照标准，甘油醛C2为手性碳，及其相连的-OH在右边的为D型、在左边的为L型，D型和L型互为立体异构体，是一对对映体。;;;单糖的化学性质zy;单糖的化学性质zy;α-D-葡糖糖;单糖的化学性质p15;1异构化;2氧化;较强的氧化剂如热的稀硝酸，将醛基和伯醇基氧化成羧基，成为醛糖二酸;3还原;4糖脎：糖类的苯肼衍生物，不溶于水，晶体呈黄色;5形成糖酯及糖醚：单糖的许多化学行为很像简单的醇，如糖的羟基可以转变成酯基或醚基;重要的己糖磷酸酯;6形成糖苷;单糖的化学性质zy;糖苷键;注意：糖苷键可以通过氧、氮、或硫原子连接，也可以是碳碳直接连接，O-苷、N-苷……;单糖的化学性质zy;自然界中的糖苷;7单糖脱水;五重要的单糖及其衍生物;单糖磷酸酯;氨基糖：分子中一个羟基被氨基取代的单糖，自然界常见的是2位碳上的取代;六、寡糖;蔗糖

[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷];单糖的化学性质zy;;纤维二糖

β-型β-型

[O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖苷]

;举例常见的二糖;棉子糖(raffinose)，分子式C18H32O16，许多植物中存在，棉籽及桉树分泌物中尤多。[?]t=105.2?，不能还原Fehling试剂，与酸共热水解生成Glc、Fru及Gal。;七、多糖;单糖的化学性质zy;直链淀粉（amylose）;支链淀粉（amylopectin）;多糖链的螺旋构象是碘显色反应的必要条件。当碘分子落入螺旋圈内时。糖的游离羟基成为电子供体，碘分子成为电子受体，形成淀粉-碘络合物，呈现颜色。如果将显色的溶液加热至70℃以上，因为糖链螺旋构象破坏，伸展成直链，颜色随之消失，冷却后，颜色重现。;淀粉;淀粉的糊化温度：使淀粉发生糊化的温度称为糊化温度。糊化温度及淀粉粒大小有关，较大的淀粉粒易糊化，较小者则难糊化。因为每种天然淀粉都是由大小不一的淀粉粒组成的，所以，使其完全糊化的温度有一个范围。通常用糊化开始的温度和糊化完成的温度表示糊化温度。;淀粉来源;影响糊化温度的因素：实验证明，蔗糖、氢氧化钠??氯化钠、碳酸氢钠等化合物对糊化温度影响很大。例如玉米淀粉在水中糊化温度为62－72℃；在0.2％的NaOH溶液中则降为55.5－69.5℃；在0.3％的NaOH溶液中则降为49－65℃。蔗糖、NaCl、Na2CO3都能使玉米淀粉糊化温度升高。升高的度数及这些化合物的浓度成正比。;;有动物淀粉之称，细菌细胞中也有存在，动物组织内主要的贮藏多糖。肝脏、肌肉中含量多，分别称为肝糖元、肌糖元。结构及支链淀粉相似，但分支长度较短，一般由8-12个Glc残基组成，分支多，分子量高达106-108。与KI-I2呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。;“动物淀粉”

结构及支链淀粉类似；

遇碘为红紫色；

人体中的血糖浓度是定值

主要存在于肝脏和骨骼肌

是人体运动最易动用的葡萄糖贮存库

动员淀粉和糖原的酶主要是磷酸化酶，即淀粉磷酸化酶、糖原磷酸化酶

;右旋糖苷/葡聚糖（dextran);纤维素（cellulose）

（植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源）

葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖;自然界中分布最广的糖，以纤维二糖为基本单位缩合而成，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由10000-15000个?-D-Glc残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶将部分纤维素水解为葡萄糖。;单糖的化学性质zy;5.甲壳素/壳多糖/几丁质（chitin）

（甲壳动物、昆虫外壁，第二个最丰富的多糖）;单糖的化学性质zy;杂多糖由不同的几种单糖聚合而成;果胶质又可分为果胶酸和果胶两类基本多糖成分。

果胶酸又叫半乳糖醛酸聚糖（PGA），是由D-半乳糖醛酸缩合脱水以α-1，4-糖苷键连接而成的长链分子。

果胶又叫甲氧基半乳糖醛酸聚糖（PMGA），是PGA分子及甲醇发生酯化反应的产物。;细菌杂多糖;肽聚糖

peptidoglycan;葡糖胺;;九、糖蛋白及其糖链;N-乙酰半乳糖胺;N-乙酰半乳糖胺;O-糖链（O-聚糖）;糖链的生物学功能;（四）血型物质;血型糖链;凝集素（Lectin）是指一种从各种植物，动物或微生物中提纯的能及糖类专一非共价结合的糖蛋白或蛋白质，因其能凝集细胞的作用，故名凝集素;淋巴细胞;糖胺聚糖;A、透明质