高等有机合成 第四章烯烃.pptVIP

4.3烯烃的化学性质II—氧化反应1．酸性KMnO4第29页，共56页，星期日，2025年，2月5日2．与O3反应后还原条件下水解第30页，共56页，星期日，2025年，2月5日3．冷稀KMnO4(或OsO4)——生成顺式连二醇第31页，共56页，星期日，2025年，2月5日Sharpless不对称双羟化反应

将OsO4改进为AD-mix-?和AD-mix-?AD-mix-?由K2OsO4.2H2O，K2CO3，K3Fe(CN)6，(DHQ)2PHAL组成；AD-mix-?将配体更换为(DHQD)2PHAL。第32页，共56页，星期日，2025年，2月5日第33页，共56页，星期日，2025年，2月5日第34页，共56页，星期日，2025年，2月5日4．过酸(RCOOOH)氧化——生成环氧化合物(水解后生成反式连二醇)第35页，共56页，星期日，2025年，2月5日A.环氧化合物酸性条件下的水解——形成正碳离子B.环氧化合物碱性条件下的水解——进攻空阻小的位置第36页，共56页，星期日，2025年，2月5日第37页，共56页，星期日，2025年，2月5日4.4烯烃的化学性质III——还原反应1．催化加氢机理顺式加成；空间阻碍大，不利。第38页，共56页，星期日，2025年，2月5日2．