《精细有机合成》第5章 烷基化反应.ppt

（1）季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐：（2）季铵碱的生成——季铵盐与强碱作用时，不能使胺游离出来，而得到含有季铵碱的平衡混合物：季铵碱加热分解反应历程（双分子消除反应E2）：*★1．N－烷化剂按活性依次排序*★2．N－烷化反应类型依据所使用的烷化剂种类不同，可分为如下三种类型：（1）亲电取代型：所用N－烷化剂为醇、醚、卤烷、酯类。**（2）亲电加成型：聚氧乙烯醚型非离子表面活性剂*（3）缩合——还原型：所用N－烷化剂为醛和酮类。例如：防老剂4010NA的合成其反应可看作是胺对烷化剂的亲核加成、再消除、最后还原。*3．N－烷基化方法（1）用醇和醚作烷化剂的N－烷基化法用醇和醚作烷化剂时，其烷化能力较弱，所以反应需在较强烈的条件下才能进行。（2）用卤烷作烷化剂的N－烷基化法卤烷作N－烷化剂时，反应活性较醇要强。当需要引入长碳链的烷基时，由于醇类的反应活性随碳链的增长而减弱，此时则需使用卤烷作为烷化剂。*（3）用酯作烷化剂的N－烷基化法硫酸中性酯易给出其所含的第一个烷基，而给出第二烷基则较困难。常用的是硫酸二甲酯，但其毒性极大，使用时应格外小心。*（4）用环氧乙烷作烷化剂的N－烷基化法环氧乙烷是一种活性很强