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Schmidt（施密特）反应
羧酸、醛或酮分别与等摩尔的叠氮酸(HN3)在强酸(硫酸、聚磷酸、三氯乙酸等)存在下发生分子内重排分别得到胺、腈及酰胺：其中以羧酸和叠氮酸作用直接得到胺的反应最为重要。羧酸可以是直链脂肪族的一元或二元羧酸、脂环酸、芳香酸等；与Hofmann重排、Curtius反应和相比，本反应胺的收率较高。第29页，共66页，星期日，2025年，2月5日Schmidt反应
当R为手性碳原子时，重排后手性碳原子的构型不变：第30页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排1Beckmann重排
1Beckmann重排醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排生成取代酰胺的反应机理:第31页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排1Beckmann重排
(1)催化剂:质子酸H+,H2SO4,HCl,H3PO4非质子酸PCl5,SOCl2,TsCl,AlCl3用质子酸(极性溶剂中）催化时存在异构化问题第32页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排1Beckmann重排
(2)肟的结构脂环酮肟发生扩环反应生成内酰胺芳酯酮肟不易发生异构化，得芳胺重派产物第33页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排
1Beckmann重排
应用第34页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排2Hofmann重排
2Hofmann重排酰胺在次卤酸盐（如Br2/NaOH)的作用下，重派后继而水解生成少一个碳原子的伯胺。又叫霍夫曼降级。第35页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排2Hofmann重排
机理:第36页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排2Hofmann重排
当酰胺基的α-碳上有羟基、氨基、卤素、烯键时第37页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排2Hofmann重排
当酰胺基的α-碳上有手性，重派后，构型不变第38页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排2Hofmann重排
当酰胺分子的适当位置有羟基、氨基存在时，可以成环第39页，共66页，星期日，2025年，2月5日第二节由碳原子到杂原子的重排2Hofmann重排
二元酸的酰亚胺：第40页，共66页，星期日，2025年，2月5日第三节丛杂原子到碳原子的重排一Stevens重排
一、Stevens重排季铵盐（α-位有吸电子基）在碱催化条件下，重排生成叔胺的反应（连有活泼亚甲基的季铵盐的重排）机理：第41页，共66页，星期日，2025年，2月5日第三节丛杂原子到碳原子的重排一Stevens重排
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