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有机化学苯类化合物练习题

苯及其衍生物是有机化学的重要组成部分，其独特的结构和性质赋予了它们广泛的应用。掌握苯类化合物的命名、结构、性质及反应规律，对于深入理解有机化学的核心理论至关重要。以下精选了一些练习题，旨在帮助读者巩固相关知识，提升分析与解决问题的能力。建议在独立思考后再查阅参考答案，以达到最佳学习效果。

一、命名与结构题

1.写出下列化合物的系统命名：

*(1)邻甲基乙苯

*(2)间硝基苯甲酸

*(3)对氯苯胺

*(4)2,4,6-三硝基甲苯

*(5)1-苯基-2-丁烯

2.根据下列名称写出其结构简式：

*(1)3-乙基异丙苯

*(2)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛

*(3)2-氯-1,4-苯二甲酸

*(4)苯乙炔

*(5)二环己基苯

二、选择题(单选或多选)

1.下列化合物中，不具有芳香性的是：

A.苯

B.环戊二烯负离子

C.环己烯

D.萘

2.苯环上发生亲电取代反应时，下列基团中属于间位定位基的是：

A.-OH

B.-Cl

C.-NO?

D.-CH?

3.下列化合物进行硝化反应时，反应活性由高到低的顺序正确的是：

A.甲苯苯氯苯硝基苯

B.苯甲苯氯苯硝基苯

C.甲苯氯苯苯硝基苯

D.硝基苯苯氯苯甲苯

4.下列反应中，属于苯环亲电取代反应的是：

A.苯与氢气在镍催化下反应

B.苯与溴在三溴化铁催化下反应

C.苯在高锰酸钾酸性溶液中反应

D.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应

5.关于苯酚的性质，下列说法错误的是：

A.具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应

B.能与三氯化铁溶液发生显色反应

C.比苯更容易发生亲电取代反应

D.能与溴水发生加成反应生成白色沉淀

三、完成反应式(写出主要产物或所需试剂、条件)

1.苯+浓硝酸/浓硫酸→()

2.甲苯+氯气(光照)→()

3.苯酚+溴水→()

4.苯胺+亚硝酸(0-5℃)→()

5.苯甲醛+乙醛(稀碱,加热)→()

四、简答题与推断题

1.简述苯环上两类定位基的特点，并各举两例。

2.以苯为原料，如何合成对硝基苯甲酸？写出主要步骤和反应条件。

3.某芳香族化合物A，分子式为C?H??。A在光照下与氯气反应生成B和C两种一氯代物。B和C分别在氢氧化钠水溶液中加热水解，均得到化合物D。D能被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸。试推断A、B、C、D的结构简式，并写出各步反应式。

参考答案与解析

一、命名与结构题

1.(1)1-甲基-2-乙基苯(或：邻甲乙苯)

(2)3-硝基苯甲酸(或：间硝基苯甲酸)

(3)4-氯苯胺(或：对氯苯胺)

(4)2,4,6-三硝基甲苯(TNT)

(5)1-苯基-2-丁烯

*解析：芳香族化合物命名时，若苯环上连有多个不同取代基，需遵循最低系列原则和优先基团后列出的原则。对于烯基等官能团，苯环作为取代基。*

2.(1)结构简式：苯环上连接一个异丙基(-CH(CH?)?)和一个乙基(-CH?CH?)，且两者处于间位(1,3位)。

(2)结构简式：苯环上连接一个醛基(-CHO)、一个羟基(-OH)和一个甲氧基(-OCH?)，羟基位于4位，甲氧基位于3位(即：3-甲氧基-4-羟基苯甲醛)。

(3)结构简式：苯环上对位(1,4位)各有一个羧基(-COOH)，其中一个羧基的邻位(2位)有一个氯原子(-Cl)。

(4)结构简式：苯环连接一个乙炔基(-C≡CH)。

(5)结构简式：苯环上连接两个环己基(-C?H??)。

*解析：书写结构简式时，需准确表达取代基的种类、数目和位置。*

二、选择题

1.C解析：芳香性需要满足休克尔规则：平面环状共轭体系，π电子数为4n+2。环己烯不满足共轭和4n+2规则。

2.C解析：间位定位基通常是吸电子基团，如硝基(-NO?)、羧基(-COOH)等。-OH、-CH?为邻对位定位基，-Cl为弱邻对位定位基。

3.A解析：苯环上的活化基团(如甲基)使亲电取代反应活性增强，钝化基团(如氯、硝基)使反应活性减弱。活化能力：-CH?-H-Cl-NO?。

4.B解析：A为加成反应(氢化)，C为氧化反应(苯环侧链氧化)，D为烯烃的加成反应。B为苯的溴代，属于典型的亲电取代反应。

5.D解析：苯酚与溴水发生的是亲电取代反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，而非加成反应。

三、完成反应式

1.硝基苯(-NO?)

*解析：苯的硝化反应，浓硫酸作催化剂