有机化学 期末复习要点.pptVIP

有机化学期末复习要点;一.符号的缩写:;Ph-苯基,Ar-芳基,Bz-苄基,o-,m-,p-,苯环上的邻位,间位,对位取代基，烯丙基，丙烯基。

LDA,NBS,DCC.s-顺－丁二烯，s-反－丁二烯，t-BuO-

Ylide试剂:磷Ylide,硫Ylide，Jones试剂，硝酸乙酸酯〔硝乙酐〕，

甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸，*ATP

葡萄糖,半乳糖,及其糖苷的构造(Haworth透视式)，糖脎的构造。;Lindlar催化剂，

*简单甘油酯的命名。

嘧啶,嘌呤

肽键,寡肽的命名

烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮构造

西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙构造

异氰酸酯构造

酰亚胺的构造

*甾体化合物的构造特征;二,根本概念

1.有机化学反响类型〔举例说明〕

1)自由基反响

取代反响,加成反响,集合

氧化,复原反响

2)离子型反响

亲电反响:取代反响,加成反响

亲核反响:取代反响,加成反响

消去反响;3)周环反响

环加成反响,电环化反响,σ–迁移

2,根本概念

1)??的概念

吡喃构造,差向异构体,端基异构体,α-构型,β-构型,糖苷,复原糖,非复原糖,D/L-构型.

2)氨基酸,多肽,蛋白质的构造

等电点,*蛋白质的构造,*寡肽合成.

3)*核酸和核苷酸的组成

DNA,RNA;三.重要的有机化学反响:

1aldol加成和aldol缩合反响,Claisen缩合,Dieckmann缩合反响(注意穿插缩合反响).安息香缩合反响.

2Wittig反响

3*胺甲基化反响(Mannich反响)

4Michael加成和Robinson成环反响

5*Reformatsky反响

6重排反响:碳正离子重排;伯胺重排,氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,;7*Favorskii重排(缩环反响〕;乙醇酸重排(缩环反响〕;Hoffmann重排;

8[3,3]迁移;[1,5]迁移

9RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反响制备醇的反响.

10糖〔成脎，成苷，氧化－HIO4，溴水，HNO3〕和*氨基酸的性质：成肽，成酯；不同氨基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕加热条件下的反响〕。

11Gabriel合成伯胺的反响

12β-酮酸的脱羧,β-羟基酸脱水反响

13*二元羧酸的加热分解反响;14乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解

15卤仿反响〔酸性条件和碱性条件〕

16烯烃和炔烃的亲电加成和氧化反响

17苯的亲电取代反响，取代基的定位效应，取代苯的侧链的反响(取代和氧化〕。

18醛酮的亲核加成和缩合反响〔穿插缩合反响〕。

19周环反响：环加成，电环化反响，σ–迁移〔3，3－迁移，1，5－迁移〕;20.重氮化反响及重氮基的取代，偶氮化合物的合成反响

21.*五元和六元芳杂环的反响〔亲电和亲核〕。

22.羧酸衍生物的制备及反响。

23.炔烃的复原、作为亲核试剂与卤代烃和醛酮的反响。

24.*不同羟基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕和氨基酸〔α-，β-，γ-，δ-〕加热条件下的反响。

25.扩环反响〔4元环变5元环，5元环变6元环〕。;四,反响机理:

1.羟醛反响和羟醛缩合反响(酸催化和碱催化)-aldol加成和aldol缩合反响

2.*羧酸衍生物的亲核取代反响〔酸催化酯合成，酯和内酯的酸碱催化水解〕.

3.*Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;碳正离子重排;伯胺重排;氨基醇的重排〔扩环反响〕;Pinacol重;Beckmann重排.

4.Claisen缩合,Dieckmann缩合反响(注意穿插缩合反响).安息香缩合反响.

5.Michael加成和Robinson成环反响

6.醛酮与胺及其衍生物的反响机理。;

五.答复以下问题和选择性问题

1.羧酸衍生物的亲核取代反响活性

2.α-H的活性强弱和烯醇式的稳定性

3.重排反响的基团迁移顺序

4.*σ–迁移的同面和异面迁移问题

5.*酮糖的复原性问题,糖的变旋现象.

6.氨基酸和蛋白质的等电点问题

7.官能团的保护问题(判断反响的对错,合成,完成反响)。;8.碳正离子、碳负离子和自由基的稳定性。

9.不同糖的鉴别。

10.*酯的合成和水解反响速度问题

11.取代酸的酸性强弱

12.胺的碱性强弱

13.萜类化合物的异物戊二烯规则及划分

14.亲电试剂和亲核试剂的活性．

15.醛酮的亲核加成反响活性;

16.烯烃的稳定性，反响活性

17.化合物熔点，沸点的比较

18.芳香化合物的亲电取代反响活性

19.杂环化合物的亲电反响活性，碱性

20烯醇含量的比较。;六.合成

1.缩合反响(羟醛缩合,酯缩合等)

2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中