三萜类化合物分类结构及理化性质分析.pdfVIP

中药化学——第七单元三萜类化合物

一、分类与结构特点

多数三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为

六个异戊二烯单位聚合而成。

它们以游离形式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。

引申知识点——三萜皂苷

三萜皂苷的苷元又称皂苷元，常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。

（一）四环三萜

结构类型实例

羊毛甾烷型茯苓酸、块苓酸（茯苓）

达玛烷型20（S）－原人参二醇、20（S）－原人参三醇（人参）

葫芦素烷型葫芦素类（甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等）

环木菠萝烷型黄芪苷I、黄芪苷V、黄芪苷VⅡ等（膜荚黄芪）

“木葫芦打羊毛”

（二）五环三萜

结构类型实例

齐墩果烷型齐墩果酸、商陆酸等

烷型（烷型）酸（又称酸）、地榆皂苷B和E

羽扇豆烷型羽扇豆醇、白桦脂醇、白桦脂酸等

“乌鸦羽毛齐飞”

二、理化性质

1.性状

（1）游离三萜类化合物大多有完好的结晶，但三萜皂苷大多为无色或白色无定形粉末，少数为晶体。

（2）皂苷多味苦，且对黏膜有强烈刺激性。（皂苷例外）

2.溶解性

游离三萜：不溶于水。

三萜皂苷：可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，

正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。

皂苷有助溶性，可促进其他成分在水中的溶解度。

3.发泡性

皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的，且不因加热而，这是由于皂苷具有降低水溶液表面

张力的作用。

4.颜色反应

反称试剂现象

Liebermann－乙酸酐溶液中，加浓硫酸－乙酸可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后

ChemistryofTraditionalMedicine-Unit7

Triterpenoids

1.Classificationandstructuralcharacteristics

Mosttriterpenoidsareatypeofterpenoidcompoundwhosebasiccoreiscomposedof30carbonatoms.Accordingtotheisoprene

rule,itsstructurecanberegardedasthepolymerizationofsixisopreneunits.

Theyexistinfreeformorintheformofglycosidesoresterscombinedwithsugars.

Extendedknowledgepoint-triterpeneonins

Theaglyconeoftriterpeneoninsisalsocalledonin,andthecommononinsaretetracyclic

triterpenesandpentacyclictriterpenoids.

(1)Tetracyclic

triterpenes

结构类型实例