第2课时　逆合成分析法(习题分层测评含答案).docVIP

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第2课时逆合成分析法

[基础过关]

一、逆合成分析法的应用

1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()

①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚

A．①⑤②③④ B．①②③④⑤

C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥

答案C

解析逆向分析法：

再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。

2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热

A．①③④②⑥ B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤

答案C

解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

3．根据以下合成路线判断烃A为()

A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯

C．乙炔 D．乙烯

答案D

二、有机合成路线的选择

解析利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设计为产物→醛→醇→卤代烃。

对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次为醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。

6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？

答案方案(1)为最佳方案

解析烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)、(3)不是最佳方案。

7．请认真阅读下列3个反应：

现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸

(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？

(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。

答案(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO3作用时不会得到所需产品。

由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与—NO2被还原条件不同，故以第②种方案最合理。

三、有机合成推断

8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A、B的结构简式为____________，____________；

(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________，____________；

(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；

(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。

解析(1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物质是与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃，由在⑤的条件下卤代烃发生的水解反应生成苯甲醇知，B中只有一个卤素原子即；(2)②是乙醇的催化氧化，⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)①是加成反应，②③均是氧化反应，④是与卤素发生的取代反应，⑤是卤代烃发生的水解反应，也属于取代，⑥是酯化反应属于取代；(4)原子利用率若是100%，实际找化合、加成反应类型的即可。

[能力提升]

9．有以下一系列反应，最终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。

A．__________，B.__________，C.__________，

D．__________，E.__________，F.__________。

答案CH3CH3CH3CH2BrCH2===CH2

解析根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；又根据Ceq\o(――→,\s\up7(D))E的反应条件可知，碳链骨架未变，则D为1,2-二溴乙烷，C为乙烯，又C是由B发生消去反应得到的，则B为溴乙烷，又由M(B)＝M(A)＋79知A中一个H被一个Br取代，A为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质转化过程如下：

10．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：。请根据下图回答问题：

(1)E中含有的官能团的名称是__________；

反应③的化学方程式为___________________________________。

(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶