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胺基化试卷及答案

考试时间:______分钟总分:______分姓名:______

一、选择题(每题2分,共20分。请将正确选项的字母填在题后的括号内)

1.下列哪种化合物通常不适用于Birch还原胺化制备二级胺?

A.芳香酮

B.芳香醛

C.脂肪醛

D.脂肪酮

2.在Vilsmeier-Haack反应中,生成酰基化试剂SOCl?-P?O?的主要目的是?

A.增加反应物浓度

B.提供强吸电子基团和强亲核试剂

C.降低反应温度

D.催化水解反应

3.伯醇经还原胺化反应生成伯胺,如果使用NaBH?CN作为还原剂,其主要优点是?

A.反应速率快

B.适用于所有类型的醇和醛酮

C.选择性好,不易过度还原

D.操作条件温和,无需严格无水

4.下列关于Sandmeyer反应制备芳香胺的叙述,错误的是?

A.通常以重氮盐为中间体

B.需要使用催化剂(如CuI,CuBr)

C.可以通过选择不同的取代基实现选择性胺化

D.所有芳香伯胺都可以通过Sandmeyer反应制备

5.在相转移催化环氧化合物开环胺化反应中,常用的相转移催化剂是?

A.NaBH?

B.Pd/C

C.季铵盐

D.CaCO?

6.影响傅克胺化(Friedel-CraftsAmination)反应选择性的主要因素之一是?

A.芳环上的取代基电子效应

B.胺的浓度

C.催化剂种类

D.以上都是

7.下列哪种胺的制备通常不涉及氮气的生成?

A.还原胺化

B.重氮化-还原法

C.傅克胺化

D.还原反应

8.使用Lithiumaluminumhydride(LiAlH?)进行胺的合成,其不适合用于还原的物质是?

A.酮

B.醛

C.酯

D.酚

9.在有机合成中,选择胺基化方法时,需要优先考虑的因素通常不包括?

A.目标产物的纯度

B.反应的经济性(成本、原子经济性)

C.反应时间

D.操作的安全性(毒性、易燃性)

10.下列哪个化合物最适合用于制备N-杂环化合物?

A.乙腈

B.乙酰胺

C.丙酮

D.丙醛

二、填空题(每空1分,共15分。请将答案填在横线上)

11.伯醇与氨或胺在酸性条件下加热反应生成__________,这是一种重要的胺基化方法,称为__________反应。

12.偶联反应在胺的合成中扮演重要角色,例如__________反应(Suzuki或Heck)可以将芳基硼酸或烯烃与芳基卤代烷或烯烃在Pd催化下偶联,引入不同的芳基或取代基。

13.重氮化反应通常使用__________和__________作为试剂,在低温下进行,生成重氮盐。

14.影响胺基化反应产率的因素包括反应温度、__________、催化剂活性等。

15.在某些胺基化反应中,例如使用氰基硼氢化钠(NaBH?CN)时,反应通常在__________(溶剂)中进行,以避免副反应。

16.傅克胺化反应使用__________作为路易斯酸催化剂,可以在芳香环上引入烷基或芳基胺。

17.胺基化反应可能产生多种副产物,例如还原胺化时可能生成__________。

18.安全操作胺基化反应,特别是涉及__________(试剂)时,必须注意通风和防毒面具的使用。

三、简答题(每题5分,共20分)

19.简述亲核取代法(NucleophilicSubstitution)在胺基化反应中的一般原理和应用实例。

20.比较还原胺化法和氧化胺化法(如Clemmensen或Wolff-Kishner)在反应条件、适用范围和产物类型上的主要区别。

21.解释什么是相转移催化,并简述其如何在环氧化合物开环胺化反应中发挥作用。

22.在设计一个胺的合成路线时,选择合适的胺基化方法需要考虑哪些关键因素?

四、反应机理题(10分)

23.请画出邻氯苯胺与甲酰胺在酸性条件下进行Vilsmeier-Haack反应生成N-甲酰基邻氯苯胺的主要步骤的机理示意图(不需要详细标注电子转移,但要清晰展示关键中间体和产物结构)。

五、合成题(15分)

24.以苯甲腈和甲醛为起始原料,请设计一种合成N-苯基乙二胺(H?N-CH?-CH?-NH-C?H?)的合成路线。要求写出关键步骤的化学方程式,并简要说明每步反应的类型和选择该方法的理由。

试卷答案

一、选择题(每题2分

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