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一、番茄红素的概况
1.1番茄红素的概况
番茄红素属于烃类类胡萝卜素,含有11个共轭双键及2个非共轭碳-碳双键,
分子量为536。由于它没有β-胡萝卜素那样的β-芷香酮环结构,所以不具有
维生素A原活性。
番茄红素(lycopene)是类胡萝卜素中的一种,分子式为C40H56其
结构如图1所示。
图1.1番茄红素的全反式结构
番茄红素是类胡萝卜素中的一种,作为一种天然色素用于食品工业中。它在
植物界的分布范围不很广,主要存在于番茄、西瓜、葡萄柚和木瓜等食物中。最
早的有关番茄红素生物活性的报道是在1959年,Ernster和他的同事们发现辐
射后的小鼠腹腔内注射蕃茄红素后生存率提高了,并能抵抗细菌的感染。现在许
多流行病学和临床研究表明,摄食番茄制品可以降低癌的危险性,尤其是胃肠道
和前列腺癌,而番茄红素是番茄制品中的主要类胡萝卜素。
近年来研究表明,番茄红素的抗氧化性很强,是VE的100倍,β胡萝卜素
的2倍以上,它能高效淬灭人体中的单线态氧和清除自由基,从而起到抗癌、抑癌
作用及活化免疫细胞等功能。番茄红素重要的营养价值和保健功能已经使它成为
多功能性的食品配料,如:抗氧化剂、营养保健剂、天然色素等,随着研究的深,
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其应用有着更广阔的发展空间。番茄红素在自然界中分布较少,主要存在于番茄、
西瓜、红色葡萄柚等食物中,其中在番茄中含量最高,且随成熟度升高而增加,在
成熟番茄果实中含量可达3~14mg/100g,我国新疆番茄中番茄红素含量多达
40mg/100g以上;番茄红素还存在于辣椒、西瓜、柿子、南瓜的果肉中。
(
西红柿来自西方国家,传到中国后得了“西红柿”、“番茄”之名。有番茄中的“黄
金”之称的番茄红素是食物中的一种天然色素成分,在化学结构上属于类胡萝卜素。番茄、
西瓜和葡萄、柚等食物中番茄红素的含量很高,这些食物所具有的红或黄颜色主要就是由番
茄红素引起的。现在人们已经研究出它具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管
疾病及预防癌症等多种功能。)
1.2番茄红素的物理化学性质
番茄红素又名ψ,ψ-胡萝卜素,是一种开链式的不饱和胡萝卜素,为胡萝
卜素和叶黄素生物合成过程中的中间产物,经两步环化反应后即为胡萝卜素。其
主要性质如下:
分子式为C40H56,分子量为536.88,针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇
混合液中的析出物);
熔点:174℃,可燃。
溶解性:不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,
易溶于二硫化碳、氯仿、苯、沸腾乙醚、正己烷等有机溶剂。
番茄红素的结构:番茄红素大约有72种顺反异构体存在[4],植物中存在
的番茄红素几乎都是反式的,而在动物体内则顺式占多数。顺反异构体和反式异
构体在物化性质上完全不同:顺反异构体颜色弱、熔点低、消光系数小,在紫外
光谱中有一个新的吸收峰;反式结构耐热,熔点较高;另外加工工艺也会造成其
异构化。全反式番茄红素是一种具有11个碳碳共轭双键的多不饱和脂肪族烯烃
(见图-1),溶于脂肪和油脂中并呈现红色。由于具有非环状结构,故不表现维
生素A的生理活性。
番茄红素的稳定性:番茄红素具有两大特点。
(l)易氧化性。光照、温度、与氧接触、pH降低以及表面活性剂的作用均可使
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番茄红素发生降解;酸对番茄红素具有较强的破坏作用,而碱的影响则不大;
(2)异构化性。番茄红素有72
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