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羧酸衍生物课件;第十三章羧酸衍生物;羧酸衍生物得含义
指酰卤、酸酐、酯、酰胺,她们经简单水解后都得到羧酸。;羧酸衍生物得命名:;物态及水溶解性:
酰氯、酸酐:分子间无氢键作用,挥发性强,有刺鼻气味得液体。沸点随着相对分子质量↑而↑。遇水水解。
酯:酯不溶于水。低级酯就是有酯香味得液体。高级脂肪酸得高级脂肪醇酯为固体,俗称“蜡”。
酰胺:分子间氢键作用强,一般为固体,但DMF或DEF为液体,就是常用得非质子性溶剂。低级酰胺可溶于水,随着分子量↑,水溶解度↓。
腈:偶极矩大,低级腈可溶于水,高级腈不溶于水。
沸点:酰卤、酸酐、酯、腈得沸点低于羧酸;
伯酰胺得沸点高于羧酸。;第十三章羧酸衍生物;13、4羧酸衍生物得化学性质;13、4、1???酰基上得亲核取代
(1)水解;例:;(2)醇解;11;(3)氨解;N-未取代得酰胺与胺反应生成N-取代酰胺。例如:;水解、醇解、氨解得结果就是在HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰基,酰氯、酸酐就是常用得酰基化试剂
酯得酰化能力较弱,酰胺得酰化能力最弱,一般不用作酰基化试剂。;13、4、2酰基上得亲核取代反应机理;13、4、3酰基化试剂得相对活性;②L－愈易离去,越有利于第二步反应(消除反应)
酸性:HCl＞RCOOH＞ROH＞NH3
pKa:～2、24～516～1934
离去能力:Cl－＞－OCOR＞－OR’＞－NH2
;13、4、4还原反应;用空间位阻较大得氢化铝锂可将羧酸衍生物选择性还原:;(2)用金属钠-醇还原(Bouveault-Blanc反应);(3)Rosenmund还原;13、4、5与Grignard试剂得反应;例2:;(2)Grignard试剂与酰氯得反应;酰氯与有机镉试剂反应可用来制备酮:;13、4、6酰氨氮原子上得反应;(2)酰胺脱水;(3)Hofmann降解反应;13、5碳酸衍生物;碳酸衍生物;性质:;13、5、2碳酰胺;性质:;(2)水解;(3)加热反应;13、5、3胍;性质:
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