大学有机化学课件炔烃和二烯烃炔烃.pptxVIP

大学有机化学课件炔烃和二烯烃炔烃.pptx

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大学有机化学课件炔烃和二烯烃炔烃;乙炔分子得形成;(1)叁键碳原子sp杂化。

(2)直线型分布。

(3)一个σ键、两个π键。两π键相互垂直,并同时垂直于分子骨架得直线。实际上π电子呈圆筒形分布在σ键得四周。

将叁键和双键对比一下可以看出:

(1)叁键比双键得电子云密度更大,键长更短。原因:共享六对电子,使两核吸引力更大。

(2)炔中π键比烯中π键稳定,不易断裂,加成困难。原因:键长短,重叠程度大。;系统命名原则如下:

(1)母体:选含叁键在内得最长碳链为主链,据碳数称某炔。

(2)编号:使叁键得编号为最小,并在母体前注明叁键得位置。

(3)书写名称:原则与烯烃相同。

(4)烯炔得命名。选择同时含有双键和叁键在内得最长碳链为主链,称某烯炔。编号从最先遇到双键或叁键得一端开始。两端一致时,优先照顾双键。

(5)复杂炔烃,可将炔键结构部分作为取代基命名。;乙基乙炔二甲基乙炔

ethylacetylenedimethylacetylene;4-Chloro-4-methyl-2-pentyne;四、物理性质;五、化学性质;1、加氢与还原;大家学习辛苦了,还是要坚持;2023/2/17;(1)烯烃比炔烃得加氢更容易。要想得到烯烃,需用活性较低得催化剂,如lindlar催化剂(Pd+BaSO4/喹啉)。

(2)分别加氢烯快;混合加氢炔先。

(3)加氢反应得立体化学。

催化氢化---顺式加氢;

液氨体系中用锂或钠还原---反式加氢。

(4)应用立体化学,可以从炔烃合成顺式和反式烯烃。;2023/2/17;2、亲电加成反应;2023/2/17;(2)加卤化氢;2023/2/17;2023/2/17;(3)酸催化水合;2023/2/17;3、亲核加成反应;特点:

(1)得三烯基硼;反马产物,顺式加成。

(2)产物用醋酸处理得烯;

(3)H2O2/H20处理得羰基化合物。;(二)氧化反应;(三)炔氢得酸性

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