2026版《课堂新坐标》高三化学一轮复习不定项版73第一篇第五部分第九章第50讲有机合成路线的设计(能力课).pptxVIP

第50讲有机合成路线的设计(能力课)第一篇考点突破第五部分有机化学基础第九章有机化学基础

1．掌握烃及其衍生物的衍变关系并灵活应用。2．熟悉常见官能团的引入、消除和保护等。3．熟悉碳链增长、缩短、成环的反应原理及应用。

考点有机合成路线的设计一、有机合成中的官能团转化1．烃及其衍生物之间的衍变关系

2．常见官能团的引入(1)引入碳卤键的方法①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。③醇与HX发生取代反应。

(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水发生加成反应。②卤代烃在碱性条件下发生水解反应。③醛或酮与H2发生加成反应。④酯的水解。⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。

(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—。②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。③烷烃裂化生成烯烃引入。(4)引入—CHO的方法某些醇(含有—CH2OH结构)的催化氧化。

(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。②酯在酸性条件下水解。③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。

3．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。

4．官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH；或将—OH转化为—OCH3。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

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[答案]

二、有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应等。(1)醛、酮与HCN加成

(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)

(3)卤代烃与活泼金属作用2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇(5)苯环上的烷基化反应

2．链缩短的反应(1)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(2)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。

3．成环的方法(1)二元醇脱水成环醚；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环；(5)双烯合成：。

[示例]设计以和CH3CH2Br为有机原料合成的路线。(无机试剂任选)

[答案]

考向1根据新信息迁移设计合成路线1．(2025·山东实验中学模拟)有机物K是一种可用于肿瘤治疗的药物。其中一条合成路线如下：

已知：ⅰ．酸酐可与酚羟基反应生成酚酯。?

参照以上合成路线，以为原料设计合成的路线。(无机试剂任选)

[解析]由有机物的性质可知，以为原料设计合成的步骤为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，在催化剂作用下

与氢气发生还原反应生成与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，在催化剂作用下发生取代反应生成，故合成路线为

。

[答案]

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[解析]逆推法：

[答案]

考向2根据题干路线中转化信息迁移设计合成路线3．(2024·石家庄一模，节选)G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：

回答下列问题：(1)B→C的化学方程式为__________________________________________