2025年大学《化学》专业题库—— 生物有机化学合成路线研究.docxVIP

2025年大学《化学》专业题库——生物有机化学合成路线研究

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、是非题（请判断下列说法的正误，将“正确”或“错误”写在括号内。每题2分，共10分）

1.任何复杂的有机分子都可以通过逆合成分析，最终拆解为简单的、易于制备的起始原料。（）

2.在生物碱的合成中，利用生物转化（微生物发酵）是获得特定立体中心的一种高效且环境友好的方法。（）

3.糖类分子的合成通常需要精确控制反应的区域选择性和立体选择性，尤其是多个手性中心的构建。（）

4.保护基的选择应遵循“兼容性”原则，即保护基在参与反应的条件下稳定，但在最终目标分子的目标官能团反应条件下易于去除。（）

5.萜类化合物因其结构复杂多样，通常难以用简单的有机合成方法高效制备，主要依赖全合成或生物合成。（）

二、选择题（请从下列选项中选出最符合题意的选项，将选项字母写在括号内。每题3分，共15分）

1.下列哪一种官能团通常不适合作为还原剂用于碳-碳键的形成？（A）格氏试剂B）格氏试剂C）卡宾D）烯丙基锂

2.对于需要同时保护羟基和氨基的羧酸衍生物，通常采用何种策略？（A）先保护羟基，再保护氨基B）先保护氨基，再保护羟基C）同时保护D）以上方法均不适用

3.在构建一个具有多个连续手性中心的天然产物骨架时，下列哪种策略特别有效？（A）使用手性辅助剂B）利用酶催化C）区域选择性的亲核取代D）远程偶联反应

4.下列哪种生物转化反应常用于将非甾体底物转化为具有甾体中心的化合物？（A）羟基化B）还原C）糖基化D）甾体侧链的酶促断裂/构建

5.在药物分子的合成路线设计中，优先考虑使用绿色化学原则，以下哪项措施最能体现这一原则？（A）提高反应产率B）使用廉价易得的起始原料C）减少有害溶剂的使用和副产物的生成D）缩短反应时间

三、填空题（请将正确答案写在横线上。每空2分，共20分）

1.逆合成分析中，将一个酯基转化为相应的酸和醇，常用的断裂方式是________断裂。

2.保护氨基常用的保护基团有________和________。

3.构建糖环常用的合成策略包括________策略和________策略。

4.生物转化中，利用酶的________特性，可以在温和条件下实现高度选择性的官能团转化。

5.设计合成路线时，评价一个路线优劣的主要标准包括________、________、________和________。

四、名词解释（请给出下列名词的准确定义。每题4分，共16分）

1.逆合成分析(RetrosyntheticAnalysis)

2.保护-去保护策略(Protection-DeprotectionStrategy)

3.立体化学控制(StereochemicalControl)

4.生物转化(Biotransformation)

五、问答题与合成路线分析题（请根据要求作答）

1.（8分）简述利用格氏试剂进行碳-碳键形成反应的原理，并说明反应条件中通常需要加入少量水或醇的原因。

2.（12分）某天然产物A的结构如下（请自行绘制或描述关键结构特征，例如含有邻二醇结构、一个七元环和一个六元环，且七元环上有三个连续手性中心）。请设计一条从简单前体出发合成化合物A的合成路线草图。要求：至少写出两步关键合成步骤，并简要说明每步反应类型和选择该反应的理由。（无需书写详细反应条件和中间体结构，但需体现逻辑思路）。

3.（10分）在药物分子的合成中，保护基和去保护基的选择至关重要。以一个含有伯氨基和羧基的化合物为例，说明选择保护基（如Boc保护氨基，HOBt作为辅助碱）时需要考虑哪些因素？并简述使用TFA（三氟醋酸）去除Boc保护基的化学原理。

4.（10分）比较不对称催化（手性催化剂催化）和手性辅助剂法在合成手性化合物方面的优缺点。在哪些情况下，不对称催化可能比使用手性辅助剂更具优势？

试卷答案

非选择题部分无需答案，仅选择题和填空题提供答案。

一、是非题

1.错误

2.正确

3.正确

4.正确

5.错误(部分复杂萜类可以全合成)

二、选择题

1.A(格氏试剂是强碱，自身是亲核试剂，不能作为还原剂)

2.A(通常先保护反应性更强的羟基)

3.A(手性辅助剂法可以一步一步控制立体化学)

4.D(甾体转化是典型生物转化应用)

5.C(减少有害物质排放符合绿色化学核心思想)

三、填空题

1.酯键

2.Boc,Ac

3.环化,炔烃偶联

4.高度特异性/区域选择性

5.