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高中化学有机化合物练习题解析

有机化学是高中化学知识体系中的重要组成部分，其内容丰富，与生产生活联系紧密，但同时也因分子结构复杂、反应类型多样而成为学习的难点。掌握有机化学，不仅需要扎实的基础知识，更需要通过适量的练习来深化理解、提升解题能力。本文将通过对几道典型有机化合物练习题的解析，帮助同学们梳理解题思路，巩固所学知识，以期达到举一反三的效果。

一、有机物的组成、结构与命名

例题1：某有机物的结构简式为CH?=CH-CH?-OH。请回答：

(1)该有机物的分子式为________。

(2)该有机物中含有的官能团名称是________。

(3)该有机物的名称是________（系统命名法）。

解析：

(1)分子式的确定：确定分子式的关键在于准确数出分子中各原子的数目。对于结构简式，碳链的骨架是清晰的。我们可以从头开始，依次计数：

碳原子(C)：CH?=中1个，CH-中1个，CH?-中1个，OH中无，共3个C。

氢原子(H)：CH?=中2个，CH-中1个，CH?-中2个，OH中1个，共2+1+2+1=6个H。

氧原子(O)：OH中1个。

因此，分子式为C?H?O。

(2)官能团的识别：结构简式中出现“CH?=”，这是碳碳双键（C=C）的特征；“-OH”直接连接在烃基上（此处连接在CH?-上，属于脂肪烃基），故为羟基（-OH）。需要注意的是，羟基若连接在苯环上则为酚羟基，性质与醇羟基有所不同。

因此，含有的官能团是碳碳双键、羟基。

(3)系统命名：该有机物属于醇类（因含有羟基），同时含有碳碳双键，属于不饱和醇。命名时需兼顾烯烃和醇的命名规则：

选择含有双键和羟基的最长碳链为主链。此处3个碳，为主链。

编号时，应使羟基的位次最小。若从左端开始编号：C1=C2-C3-OH；若从右端开始：HO-C1-C2=C3。显然，羟基在右端编号时为1位，比在左端的3位小。因此，编号从右端羟基开始。

双键的位置在2位（C2=C3）。

命名为：1-丙醇？不，因为有双键。正确的名称是2-丙烯-1-醇（也可称为烯丙醇，但系统命名法应体现结构）。思考过程：主链3碳，为“丙”；双键在2位，为“2-烯”；羟基在1位，为“1-醇”。组合起来就是“2-丙烯-1-醇”。

易错警示：

*确定分子式时，注意不要遗漏氢原子，尤其是官能团中的氢（如-OH中的H）。

*识别官能团时，要注意其连接方式，例如羟基与苯环相连和与脂肪烃基相连名称和性质均不同。

*系统命名时，编号的原则是“官能团位次最小”，对于多官能团化合物，需牢记各官能团的优先顺序（羟基的优先级高于双键）。

二、官能团的性质与有机反应类型

例题2：某有机物的结构简式如下所示：

CH?CH(OH)CH?CHO

请回答下列问题：

(1)该有机物能发生的反应类型有________（填序号）。

①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应

(2)写出该有机物与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应的化学方程式。

解析：

(1)分析官能团及其性质：首先找出该有机物含有的官能团。结构简式为CH?-CH(OH)-CH?-CHO，可见含有羟基(-OH)和醛基(-CHO)。

*羟基(-OH)：

*能与羧酸发生酯化反应（属于取代反应），①正确。

*该羟基所连碳原子的邻位碳原子（即CH?-CH(OH)-中的CH?-的碳，为羟基碳的左侧邻位）上有氢原子，因此可以发生消去反应，生成碳碳双键，③正确。

*羟基可以被氧化（如燃烧、催化氧化），④正确。若羟基碳上有两个氢（-CH?OH），可被氧化为醛基；若有一个氢（-CH(OH)-），可被氧化为酮基；若无氢，则难以催化氧化。本题中羟基为-CH(OH)-结构（连接羟基的碳上有1个H），可以发生催化氧化生成酮。

*醛基(-CHO)：

*能与氢气发生加成反应生成醇羟基（此反应也属于还原反应），②、⑤正确。

*醛基具有强还原性，能被氧化为羧基（如银镜反应、与新制氢氧化铜反应），④正确。

*分子中烃基部分（如甲基）在光照条件下也可能发生取代反应，但题目未限定条件，从官能团性质出发，已有取代反应的可能（酯化）。

因此，该有机物能发生的反应类型有：①②③④⑤。

(2)化学方程式书写：醛基与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应，生成砖红色氧化亚铜沉淀、相应的羧酸以及水。

该有机物的醛基为-CH?CHO，氧化后变为-CH?COOH。

化学方程式：CH?CH(OH)CH?CHO+2Cu(OH)?+NaOH→CH?CH(OH)CH?COONa+Cu?O↓+3H?O(条件：加热)

或者写成非碱性条件下生成羧酸（但新制氢氧化铜通常在碱性环境中）：CH?CH(OH)