新人教版选择性必修3第3章第3节醛酮学案.docVIP

第三节醛酮

必备知识·自主学习

一、乙醛

1.乙醛的组成和物理性质

乙醛

分子式

C2H4O

结构简式

CH3CHO

物

理

性

质

颜色

无色

气味

有刺激性气味

状态

液体

溶解性

能跟水、乙醇等互溶

2.乙醛的化学性质

(1)加成反响

①与H2加成(复原反响):CH3CHO+H2CH3CH2OH。

②与HCN加成:

在醛基的碳氧双键中,电负性氧大于碳,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带局部负电荷,碳原子带局部正电荷,从而使醛基具有较强的极性。

。

(2)氧化反响

①易燃烧,乙醛的燃烧:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。

②催化氧化反响,如乙醛的催化氧化,可用于工业制乙酸:2CH3CHO+O22CH3COOH。

③遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反响,现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。

④遇弱氧化剂发生氧化反响。

a.与银氨溶液反响——银镜反响

在洁净的试管中参加AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,得银氨溶液。AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O====[Ag(NH3)2]OH+2H2O。

向银氨溶液中参加3滴乙醛,并热水浴加热,产生光亮的银镜,方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。可用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定。

b.与新制的Cu(OH)2悬浊液反响

将几滴CuSO4溶液参加2mLNaOH溶液(碱要过量),CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4。

乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。可用于醛基的检验与测定。

二、醛类

1.概念:由烃基(或氢原子)与醛基构成的化合物。官能团是醛基(—CHO),饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。

2.常见的醛

(1)甲醛和苯甲醛的结构和性质

甲醛

苯甲醛

结构简式

HCHO

俗称

蚁醛

苦杏仁油

颜色

无色

无色

气味

强烈刺激性气味

苦杏仁气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水

/

化学性质

与乙醛相似,可以被复原为醇,氧化为酸,可以发生银镜反响,能与氰化氢加成

(2)甲醛的特殊性质

甲醛分子中碳原子采用sp2杂化,四个原子共平面,相当于含有两个结构:

甲醛与银氨溶液反响方程式:

+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O,

甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反响方程式:

+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。

(3)醛的命名

简单饱和一元醛的系统命名(选主链,—CHO为第1位进行编号)。如的名称为2-甲基丙醛。

三、酮

1.酮的结构和性质

2.丙酮

关键能力·合作学习

知识点一醛类的特征反响和官能团检验

检验方法

(1)银镜反响的考前须知

(2)与新制的Cu(OH)2悬浊液反响的考前须知

①所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。

②加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的红色沉淀。

③加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。

(1)做过银镜反响的试管内有一层银,如何除去?

提示:用稀硝酸除去银。

(2)(思维升华)乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化,能否被其他物质氧化?

提示:乙醛复原性较强,也能被溴水、次氯酸等氧化剂氧化。

【典例】(2021·安庆高二检测)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,以下检验A中官能团的试剂和顺序正确的选项是 ()

A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热

B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液

C.先加银氨溶液,微热,再参加溴水

D.先参加新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水

【解析】选D。选项A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化;选项B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反响;选项C中假设先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,假设不酸化直接加溴水,那么无法确定A中是否含有碳碳双键。

(1)含有哪种官能团,就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键,就具有类似烯烃的性质。

(2)检验碳碳双键时,假设该分子中同时含有醛基,应先将醛基氧化,再来检验碳碳双键。一般方法为先参加新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,然后将溶液酸化,再滴入几滴溴水,假设溴水褪色,说明存在碳碳双键。

1.(2021·日照高二检测)以下有关银镜反响的说法中,正确的选项是 ()

A.配制银氨溶液时氨水必须过量

B.1