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有机合成试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题

1.下列哪个选项不是亲核取代反应的特征？（）

A.亲核试剂进攻缺电子的碳中心

B.可能经历SN1或SN2两种机理

C.卤代烷的碱性水解是典型的例子

D.试剂的亲核性越强，反应越快

2.在以下化合物中，属于手性分子的是？（）

A.CH3CH2CH(CH3)2

B.CH3CHClCH2CH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.CH3COCH=CH2

3.下列叙述正确的是？（）

A.卤原子在亲核芳香取代反应中通常作为活化基团

B.羰基化合物在亲核加成反应中通常作为亲电试剂

C.醇的氧化通常使用强氧化剂如KMnO4，会得到醛

D.格氏试剂不能用于醛酮的还原反应

4.实现以下转化，最适合的试剂是？（）

CH3CH2OH→CH3CH2Br

A.HBr/热条件

B.PBr3/醇

C.SOCl2/醇

D.Br2/Fe

5.下列化合物中最稳定的是？（）

A.顺式-2-丁烯

B.反式-2-丁烯

C.2-甲基-2-丁烯

D.1-丁烯

6.分子式为C4H8O的醛中，其一溴代产物只有一种，该醛是？（）

A.CH3CHO

B.CH3CH2CHO

C.CH3CH(CH3)CHO

D.CH3COCH2CH3

7.下列哪个反应通常不涉及自由基机理？（）

A.烷烃的热裂解

B.烯烃的臭氧化反应

C.卤代烷的自由基取代反应

D.烯烃的聚合反应

8.下列化合物中，酸性最强的是？（）

A.CH3COOH

B.CH3OH

C.H2O

D.CH3CH2OH

9.要将醇转化为烯烃，通常使用？（）

A.酸性高锰酸钾氧化

B.催化剂（如铂、镍）加氢

C.浓硫酸脱水（通常需要加热）

D.与格氏试剂反应

10.下列说法错误的是？（）

A.保护基的作用是暂时阻断某个官能团参与反应

B.硅烷醇盐（ROSiMe3）常用于保护酚羟基

C.醛基的常用保护基是羟基醚（ROOR）

D.保护基的选择应考虑其稳定性和脱保护条件温和性

二、填空题

1.写出乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的主要产物结构简式：__________。

2.分子式为C5H12的烷烃中，存在手性碳原子的同分异构体共有__________种。

3.羰基化合物（醛或酮）与格氏试剂反应，通常首先生成__________，该中间体再与水或醇反应得到醇。

4.写出苯酚与溴水反应的主要产物结构简式：__________。

5.实现以下转化，所需关键试剂或条件是：CH3COOH→CH3COOCH2CH3__________。

6.甲基丙烯酸甲酯（MMA）聚合生成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA，有机玻璃）的反应类型是__________。

7.写出乙烯与溴发生加成反应的产物结构简式：__________。

8.醛和酮的官能团可以看作是__________基和__________基的缩合产物。

9.在有机合成中，常用__________基来保护氨基，使其不参与后续的亲核取代反应。

10.写出乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式（注明反应条件）：__________。

三、简答题

1.简述亲核加成反应的共轭效应（α-效应）对反应的影响。

2.解释为何手性化合物与平面型分子反应后，产物会得到外消旋混合物。

四、合成题

1.(25分)以乙醇和丙烷为起始原料（可使用其他必要无机试剂），设计合成正丙醇(CH3CH2CH2OH)的合成路线。请写出关键步骤的化学方程式，并简要说明每步反应的类型和选择该反应的理由。

2.(25分)以苯和乙炔为起始原料（可使用其他必要无机试剂），设计合成苯乙酸(C6H5CH2COOH)的合成路线。请写出关键步骤的化学方程式，并简要说明每步反应的类型和选择该反应的理由。

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试卷答案

一、选择题

1.D

2.B

3.B

4.B

5.C

6.C

7.B

8.A

9.C

10.C

二、填空题

1.CH3CH2CH2CH2Cl,CH3CH2CHClCH3,CH3CHClCH2CH3(任写一