取代羧酸分类、命名及特性分析.pdfVIP

第十章取代羧酸

羧酸分子中的氢原子被其他的原子或基团所取代的化合物

分为：卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸

命名：以羧酸为，以卤素、羟基、氨基为取代基，羰

基可作为团或取代基，作取代基时称作氧代。

3-羧基-3-羟基戊二酸

柠檬酸

邻羟基苯甲酸

水杨酸

2022/11/52

取代羧酸分子中均含至少两个团或

活性基团，因此分子具有这些团或活性

基团本身所具有的所有化学性质，称为一般

性质。

若两个活性基团在分子中距离较近，则

它们会发生相互影响，从而产生新的性质，

称之为特性。

本章只介绍各类取代羧酸的特性，一般

性质均不作介绍。

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第一节卤代酸

一、酸性

卤原子的-I使羧酸的酸性增强。随卤原子数目的增

加而增强，随卤原子与羧基的距离的增加而减弱，随卤

素原子电负性的增加而增强。这部分内容已经在第二章

诱导效应部分作为介绍。

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二、与碱的反应

1、-卤代酸

稀碱

-卤代酸-羟基酸

NaOH

ClCH2COOHHOCH2COOH

NaOH

ClCHCHCOOHCH=CHCOOH

2222

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2、β-卤代酸

若β-卤代酸具有-H，由于-H的高活泼性，与碱作用时非常容

易脱卤化氢，生成，β-不饱和羧酸。

若β-卤代酸没有-H，由于没有高活泼性的氢，不容易脱卤化氢，

与碱作用时羧酸成卤，羧基的亲核性增强，发生分子内的SN2反应，生

成环状的内酯，在碱性水溶液状内酯水解开环生成β-羟基酸。

Br

NaOH

COOHCOOH

OH

BrO

NaOHNaOHCOOH

COOHO

HO