第三节卤代烃.pptVIP

第1页，共25页，星期日，2025年，2月5日1．分子结构和物理性质 溴乙烷分子式为，电子式，结构式为，结构简式为或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大。难溶于水，溶于多种有机溶剂。2．化学性质 (1)水解反应：与NaOH的水溶液 方程式： 。C2H5BrCH3CH2Br第2页，共25页，星期日，2025年，2月5日(2)消去反应：与NaOH的醇溶液方程式： 。1．CH3CH2Br与AgNO3溶液不能直接反应生成AgBr沉淀，因CH3CH2Br是非电解质。2．反应物相同，但条件不同，溶剂不同，生成物可能不相同。CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O第3页，共25页，星期日，2025年，2月5日1．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向，形成一个极性较强的共价键。卤素原子易被其他原子或原子团所取代。2．物理性质 (1)溶解性：水，易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度：CH3Cl常温下为体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4卤素原子不溶于气第4页，共25页，星期日，2025年，2月5日 常温下为体，且密度(填“”、“”)1g·cm－3。 (3)递变：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现的趋势。3．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。液减小升高(3)根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。第5页，共25页，星期日，2025年，2月5日 4．化学性质 分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 (1)水解反应 第6页，共25页，星期日，2025年，2月5日(2)消去反应 BrCH2CH2Br＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O卤代烃是烃吗？提示：卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子替代的分子，所含元素不仅有C、H，还有卤素原子，所以卤代烃不是烃。第7页，共25页，星期日，2025年，2月5日卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键。C—X键容易断裂，在化学反应中卤素原子易被其他原子或原子团取代。第8页，共25页，星期日，2025年，2月5日1．取代反应：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例如OH－)取代了卤代烃的卤原子。上述反应可表示为C2H5Br＋OH－→C2H5OH＋Br－。2．消去反应：CH3CH2CH2Br＋KOHCH3—CH===CH2＋KBr＋H2O(1)仅卤代烃与醇能发生消去反应；(2)消去反应一定生成不饱和化合物；(3)不能发生消去反应的卤代烃有：第9页，共25页，星期日，2025年，2月5日(4)如CH3—CHX—CH2—CH3，消去时可生成两种烯，其中以2-丁烯为主；(5)CH2X—CH2X可消去生成炔。说明：①所有卤代烃都可发生水解反应。②R—CHX2、R—CX3、R—CH===CX等卤代烃水解的产物往往不是醇。③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。④型卤代烃发生消去反应生成R—C≡C—R。第10页，共25页，星期日，2025年，2月5日 ⑤卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件