第四章炔烃二烯烃.pptVIP

甲基乙烯基醚乙酸乙烯酯丙烯腈以上反应首先是由CH3O-、CH3COO-、CN-等亲核试剂进攻乙炔开始，反应的结果也可以看作是这些试剂的氢原子被乙烯基（CH2=CH—）所取代，因此这些反应又叫作乙烯基化反应。第30页，共84页，星期日，2025年，2月5日3.氧化反应(2)缓慢氧化可停止在二酮阶段(1)与氧化剂（KMnO4或O3）反应，产物均为羧酸或CO2利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.第31页，共84页，星期日，2025年，2月5日CH?CH+CH?CHCH2=CH-C?CH乙烯基乙炔CH2=CH-C?CHCH2=CH-C?C-CH=CH2二乙烯基乙炔3CH?CH4CH?CHCu2Cl2+NH4ClH2OCH?CH催化剂Ni(CN)2,(C6H6)3P醚苯Ni(CN)2醚环辛四烯4.聚合反应在不同的催化剂作用下，可选择性的聚合成链形或环状化合物第32页，共84页，星期日，2025年，2月5日第33页，共84页，星期日，2025年，2月5日乙炔的二聚物和HCl加成CH2=CH-C?CH+HClCH2=C-CH=CH2Cl氯丁橡胶的单体Cu2Cl2+NH4Cl此例中在叁键上发生亲电加成能生成较稳定的共轭二烯。第34页，共84页，星期日，2025年，2月5日4.5重要的炔烃—乙炔(1)碳化钙法生产乙炔(2)由天然气或石油生产乙炔——甲烷的部分氧化法一、乙炔的制备第35页，共84页，星期日，2025年，2月5日(A)乙炔不稳定,易分解:CH?CH?2C+H2??=-227kJ/mol(B)乙炔的爆炸极限:3%~80%.为避免爆炸,一般用浸有丙酮的多孔物质(如石棉,活性炭)吸收乙炔后储存钢瓶中,以便于运输和使用.(C)乙炔燃烧:2CH?CH+5O2?4CO2+2H2O??=-270kJ/mol--乙炔在氧中燃烧所形成的氧炔焰最高可达3000℃,因此广泛用来熔接或切割金属.二、乙炔的性质第36页，共84页，星期日，2025年，2月5日H2C=CH-Cl氯乙烯[H2C=CH-OH]?CH3CHO乙醛CH?CH?H2C=CH-OCH3甲基乙烯基醚H2C=CH-CN丙烯腈H2C=CH-OCOCH3乙酸乙烯酯这些反应的结果可看成是这些试剂的氢原子被乙烯基(H2C=CH-)取代,因此这些反应又叫做乙烯基化反应.它们的聚合物大多数是合成树脂,塑料,合成纤维及合成橡胶原料.HClHOHCH3OHHCNCH3COOH(D)乙炔作为原料和单体第37页，共84页，星期日，2025年，2月5日通式为:CnH2n-2二烯烃的分类:(1)累积二烯烃--两个双键连接在同一C上.不稳定。H2C=C=CH2丙二烯(2)共轭二烯烃--两个双键之间有一单键相隔。H2C=CH-CH=CH21,3-丁二烯(3)隔离二烯烃--两个双键间有两个或以上单键相隔。