第十二三章羧酸及其衍生物.pptVIP

第1页，共29页，星期日，2025年，2月5日羧酸衍生物:酰卤酸酐酯酰胺羧酸:的化合物.分子中含有羧基第2页，共29页，星期日，2025年，2月5日第一节羧酸(一)羧酸的分类和命名（1）分类（A）按羧基所连烃基的碳架乙酸2-丁烯酸环戊烷甲酸苯甲酸?-呋喃甲酸脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸（B）按分子中羧基的数目一元酸二元酸三元酸——羧酸的分类和命名——第3页，共29页，星期日，2025年，2月5日甲酸蚁酸（2）命名（A）俗名乙酸醋酸丁酸酪酸十八酸硬脂酸（B）普通命名法?-甲基丁酸?-甲基-?-戊稀酸?-羟基戊酸γβαδγβαω——羧酸的分类和命名——第4页，共29页，星期日，2025年，2月5日（C）系统命名法（a）脂肪族羧酸母体：选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.432118121091543214-溴丁酸12-羟基-9-十八碳烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸2-甲基3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸——羧酸的分类和命名——第5页，共29页，星期日，2025年，2月5日（b）含环羧酸羧基与环相连:母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.对甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸反-1,2-环戊烷二甲酸羧基与侧链相连:母体为脂肪酸.3-苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸3-环戊基丁酸——羧酸的分类和命名——第6页，共29页，星期日，2025年，2月5日（二）羧酸的物理性质物态：气味:由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.水溶性:C1～C9为液体，C10以上为固体。C1～C3有刺激性气味，C4～C9有腐败气味。——羧酸的物理性质——第7页，共29页，星期日，2025年，2月5日比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.例如:沸点:——羧酸的物理性质——第8页，共29页，星期日，2025年，2月5日(三)羧酸的化学性质羧酸的官能团是，由C=O和O-H直接相连而成。断O-H键酸的离解作用羰基生成羧酸衍生物还原为亚甲基断C-C键脱羧，失去CO2α氢卤代——羧酸的化学性质——第9页，共29页，星期日，2025年，2月5日（1）羧酸的酸性（A）羧基的结构与羧酸酸性羧基结构:道与羰基氧原子、羟基氧原子、氢原子或碳原子形成三个σ键。羰基碳原子的p轨道与羰基氧原子的p轨道侧面交盖形成一个π键。羟基氧原子未共用电子对所在的p轨道与碳氧双键的π平行，侧面交盖形成p-π共轭体系。羧基碳原子是sp2杂化，三个sp2杂化轨——羧酸的酸性——第10页，共29页，星期日，2025年，2月5日羧酸的酸性比醇强:定域离域_一些化合物的酸性:或或醇：羧酸：4~5~15。7416~19~25~34~50——羧酸的酸性——第11页，共29页，星期日，2025年，2月5日（B）成盐利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质，可把羧酸与中性或硷性化合物分开.由于羧酸的酸性（pKa=4~5）比无机酸弱，比碳酸（pKa=6。36）强，故：——羧酸的酸性——第12页，共29页，星期日，2025年，2月5日（C）影响酸性的因素当测定条件相同时,羧酸酸性的强弱取决于分子的结构.任何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性,反之酸性减弱.这里,主要讨论诱导效应的影响.诱导效应的表示标准-I效应X的电负性大于H吸电子Y的电负性小于H供电子+I效应——羧酸的酸性——第13页，共29页，星期日，2025年，2月5日取代基诱导效应对酸性的影响：__吸电基使负离子稳定供电基使负离子不稳定酸性增强酸性减弱——羧酸的酸性——第14页，共29页，星期日，2025年，2月5日吸电基的影响2.662.812.873.310.701.292.814.753.324.314.354.82不同原子不同数目不同