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第49讲醛羧酸酯酰胺
[复习目标]1.认识醛、羧酸、酯、酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。
考点一醛酮
必备知识夯实
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由eq\o(□,\s\up3(1))烃基或氢原子与eq\o(□,\s\up3(2))醛基相连的化合物
eq\o(□,\s\up3(3))RCHO
酮
eq\o(□,\s\up3(4))羰基与两个eq\o(□,\s\up3(5))烃基相连的化合物
eq\o(□,\s\up3(6))
(2)醛、酮的组成通式
饱和一元醛的通式:eq\o(□,\s\up3(7))CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:eq\o(□,\s\up3(8))CnH2nO(n≥3)。
2.几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)
(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称eq\o(□,\s\up3(1))福尔马林,具有eq\o(□,\s\up3(2))杀菌、eq\o(□,\s\up3(3))防腐性能
化工原料,制作生物标本
乙醛
(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体,易eq\o(□,\s\up3(4))挥发,能与eq\o(□,\s\up3(5))水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛
()
有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮
()
无色透明液体,易挥发,能与eq\o(□,\s\up3(6))水、乙醇等互溶
有机溶剂和化工原料
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up15(△))eq\o(□,\s\up3(1))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(――→,\s\up15(△))eq\o(□,\s\up3(2))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
+H2eq\o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))eq\o(□,\s\up3(3))。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的加成反应:
eq\a\vs4\al\co1()(—NH2、—OR等)eq\o(――→,\s\up15(一定条件))eq\o(□,\s\up3(4))。
【易错辨析】
正确的打“√”,错误的打“×”,错误的写明原因。
(1)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别(×)
原因:二者核磁共振氢谱不同,可用其鉴别。
(2)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(√)
(3)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(√)
(4)丙醛和丙酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似(×)
原因:二者所含官能团不同,化学性质不同。
(5)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)
原因:甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。
(6)乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色(√)
名师课堂点拨
醛基的检验
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验操作
在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热
在试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热
实验现象
产生光亮的银镜(1molRCHO~2molAg)
产生砖红色沉淀(1molRCHO~1molCu2O)
注意事项
①试管内部必须洁净
②银氨溶液要随用随配,不可久置
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热
④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴
①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量
②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置
③反应液直接加热煮沸
关键能力提升
一、醛、酮的结构与性质
1.(2023·湖南株州一中模拟)长时间看电子显示屏幕,会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛,而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是()
A.视黄醛的分子式为C20H26O
B.视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C.一定条件下,维生素A可被氧化生成视黄醛
D.视黄醛和维生素A互为同分异
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