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2025年大学《化学测量学与技术》专业题库——红外光谱-质谱联用技术在有机合成中的应用

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、

简述红外光谱和质谱各自在有机物结构分析中的主要信息提供方式和局限性。

二、

解释红外光谱与质谱联用（IR-MS）的优势，并说明为何在有机合成过程中，联用技术比单一使用IR或MS能提供更全面的结构信息。

三、

在有机合成过程中，研究者希望利用分析技术监测反应进程。简述红外光谱和质谱各自适用于监测反应进程的特点，并说明联用技术在此应用中的优势。

四、

某有机合成反应生成了目标产物，并可能存在未反应原料和副产物。描述如何利用红外光谱和质谱联用技术来鉴定目标产物、检测杂质（未反应原料或副产物），并简述分析思路。

五、

给出一份假设的有机合成产物（例如，某酯化反应的产物或某烷基化反应的产物）的红外光谱图和质谱图（可用文字描述关键特征，如主要红外吸收峰位及归属，质谱图中分子离子峰、基峰、主要碎片离子峰及相对丰度等）。根据这些谱图信息，推断该产物的可能结构，并说明推断依据。

六、

对于一个未知结构的有机小分子，如果在有机合成过程中分离得到某fractions，如何运用红外光谱-质谱联用技术来快速判断该fractions是否为目标产物？请详细说明分析步骤和需要关注的谱图信息。

七、

简述红外光谱-质谱联用技术在水解或醇解等官能团转化反应后，用于鉴定产物结构的基本原理和分析流程。

试卷答案

一、

红外光谱主要提供分子中官能团的特征振动信息，通过峰位、峰形、强度判断含有的官能团类型。其局限性在于：对饱和碳氢化合物、同分异构体（如位置异构、立体异构）区分能力有限；峰重叠严重时可能干扰解析；不能直接提供分子量信息。质谱主要提供分子的分子量信息和原子组成信息，通过分子离子峰确定分子量，通过碎片离子峰提供结构碎片信息。其局限性在于：对未知物结构提供的信息相对间接；对不含碳氢元素或含易失去碎片基团的化合物解析困难；离子化效率影响结果；不能直接提供官能团信息。

二、

红外光谱与质谱联用优势在于信息互补、提高分析能力。IR提供官能团定性和定量信息，MS提供分子量精确测定和结构碎片信息。联用可：1）确认IR识别的官能团结构；2）通过MS精确分子量验证IR推测的分子式；3）利用MS碎片信息推断IR难以区分的同分异构体；4）结合IR的官能团信息和MS的碎片信息，更准确地推断复杂分子的整体结构。因此，联用技术能克服单一技术的局限性，为有机合成中的结构鉴定提供更全面、更可靠的信息。

三、

红外光谱适用于监测反应进程的特点：可实时或准实时监测反应中特征官能团（如酸、碱、醇、酯等）的吸收峰强度变化，尤其适合监测可逆反应平衡或官能团转化。质谱适用于监测反应进程的特点：可通过监测总离子流图中目标产物、原料或关键中间体的分子离子峰面积变化来追踪反应进程，对低含量组分或有明显分子量变化的物质灵敏度高。联用技术优势在于：可同时监测反应物/产物的官能团变化（IR）和分子量变化（MS）；互为补充，提高监测的准确性和可靠性；有助于识别和定量难以分离的副产物或中间体，全面了解反应动态。

四、

利用红外光谱-质谱联用技术鉴定目标产物、检测杂质的思路：1）获取目标产物、原料、可能副产物的纯样品的IR和MS谱图。2）IR比较：目标产物应呈现与理论值一致的特征官能团吸收峰，峰形和强度应正常；原料的官能团峰若存在，其强度应显著降低或消失；杂质若含有新的官能团或与目标产物官能团不同，将出现新的IR吸收或峰形变化。3）MS比较：目标产物应有明确的分子离子峰，其丰度相对稳定；原料的分子离子峰应消失或强度远低于产物；杂质若分子量不同，其分子离子峰位置不同；若杂质与产物分子量相同但结构不同，可能碎片谱图有差异。4）综合IR和MS信息：当样品IR呈现目标产物特征峰，MS显示目标产物特征分子离子峰且杂质特征峰不明显或消失时，可判断目标产物已生成。若IR出现原料峰或新的杂质峰，MS检测到原料峰或分子量不同的杂质峰，则表明存在未反应原料或副产物。

五、

（假设产物为乙酸乙酯C4H8O2）

红外光谱图描述：主要吸收峰在3000-2800cm?1区域有C-H伸缩振动峰，约1700cm?1处有较强的C=O伸缩振动峰，约1250cm?1和1300cm?1处有C-O伸缩振动峰。

质谱图描述：分子离子峰（M?）在m/z88，基峰为m/z43（CH?CO?），主要碎片还包括m/z57（CH?COOCH??），其他碎片峰相对丰度较低。

推断依据：红外光谱在1700cm?1有强C=O峰，1250cm?1有C-O峰，结合质谱分子离子峰m/z88（对应C?H?O?），基峰m/z43（乙酸根碎片），碎片m/z57（乙酰氧基碎片），这些特征信