化学竞赛培训课件 第8章_芳烃-3.pdfVIP

§8.10卤代芳烃Cl2.2D

卤素原子取代芳环上一个或多个氢原子形成的衍生物称为卤代芳烃，卤代芳烃也属于乙烯型卤代烃。一结构和物理性质卤代芳烃的性质与卤代烷相差甚远，而与乙烯型卤代烃相仿。具体表现在：(1)偶极矩大小甚至方向发生改变；(:Cl1.75D

Cl

+D:

CI

(2)键长趋于平均化氯苯中的C—X键(键长172pm)比氯代烷如氯乙烷中的C—X键(键长175pm)短，键离解能也比较大。(3)C—X键有部分双键性质，不易断裂，难发生反应。c

Cl

与乙烯式卤相似，不易发生Sn1和Sn2反应与烯丙式卤相似，易发生Sn1和Sn2反应

(CH2)n-X

卤代芳烃的反应主要有芳环上的亲电取代反应、亲核与乙烯型卤代烃相似，卤代芳烃由于p-π共轭，比较稳断裂，且生成的苯基碳正离子很不稳定，SN1反应不易发生。8苯基碳正离子的结构对于Sn2反应，除C一X键不易断裂外，亲核试剂不易从

二卤代芳烃的反应取代反应和C—X键与金属的反应。1与亲核试剂的反应定，不容易发生亲核取代反应。对SN1反应，C—X键不易背面进攻，因此，Sn2反应也不易发生。

早期曾作为苯酚的工业生产方法。

OH

NH?芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为芳环

nHH.,noc

KH,N但这些反应历程并非一般亲核取代。

ClCl上的亲核取代反应。

OH

OHNO?

OHNO?o。耳

Xona三NO?

NO?

煮沸几天10NaOH400C32MPa130℃