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第46讲有机物的空间结构同系物和同分异构体
[复习目标]1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
考点一有机化合物的空间结构
必备知识夯实
1.有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法:
结构式
结构
简式
键线式
球棍
模型
空间填
充模型
eq\o(□,\s\up4(01))
eq\o(□,\s\up4(02))CH3COOH
eq\o(□,\s\up4(03))
2.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子
相连的原
子数
结构
示意
碳原子
的杂化
方式
碳原子
的成键
方式
碳原子与相
邻原子形成
的结构单元
的空间结构
4
eq\o(□,\s\up4(01))sp3
eq\o(□,\s\up4(02))σ键
eq\o(□,\s\up4(03))四面体形
3
eq\o(□,\s\up4(04))sp2
eq\o(□,\s\up4(05))σ键、π键
eq\o(□,\s\up4(06))平面形
2
—C≡
eq\o(□,\s\up4(07))sp
eq\o(□,\s\up4(08))σ键、π键
eq\o(□,\s\up4(09))直线形
【易错辨析】
正确的打“√”,错误的打“×”,错误的写明原因。
(1)有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面(√)
(2)若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化,则分子中所有原子一定共平面(×)
原因:有机分子中碳原子只采取sp、sp2杂化,分子中所有原子不一定共平面,如:所有原子不一定同时共平面。
(3)若有机物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面(√)
(4)若有机物分子中含有π键,能发生加成反应;含有σ键,则能发生取代反应(×)
原因:分子中含有π键,不一定能发生加成反应,如含的有机物不能发生加成反应。
名师课堂点拨
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
关键能力提升
一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1.(2023·济南模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式错误的是()
【解析】碳原子可形成4个共价键,而C项中碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点。
【答案】C
2.(2023·浙江丽水模拟)下列表示错误的是()
A.乙烷的实验式:CH3
B.乙烯的球棍模型:
C.一氯甲烷的电子式:
D.甲酸甲酯的结构简式:HCOOCH3
【解析】乙烷的分子式为C2H6,则其实验式为CH3,A项正确;乙烯的球棍模型为,B项正确;一氯甲烷的电子式为,C项错误;甲酸甲酯可由HCOOH和CH3OH发生酯化反应生成,其结构简式HCOOCH3,D项正确。
【答案】C
二、有机物分子中原子空间结构的判断
3.(2023·安徽黄山模拟)下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是()
A.分子中至少有6个碳原子共直线
B.分子中最多有5个原子共直线
C.分子中所有碳原子不能位于同一平面
D.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
【解析】分子中含有1个碳碳三键,为直线形结构,分子中至少有4个碳原子共直线,A项错误;分子中1号碳原子为饱和碳原子,因此该分子中最多有4个原子共直线,B项错误;分子中含有碳碳双键、苯环、酯基,通过箭头所示单键的旋转,可使所有碳原子位于同一平面,C项错误;四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键,均为平面形结构,则该分子中所有碳原子可能位于同一平面,D项正确。
【答案】D
4.2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学作出贡献的三位科学家,点击化学的代表反应为叠氮—炔基成环反应。如图是利用点击化学法设计的一种新型的1,2,3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是()
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物B中最多有4个碳原子共线
C.有机物A中最多有6个碳原子共平面
D.有机物C中所有原子可能共平面
【解析】
有机物A中含有C、H、O三种元素,不属于烃,属于烃的衍生物,A项错误。
【答案】B
有机物分子中原子的共平面问题
(1)熟记常见共线、共平面的基团
(2)注意碳碳单键的旋转性
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
情境创新培优
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物,它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示,请据此回答下列问题。
(1)
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