安徽省蚌埠铁中高中化学《判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》全册复习导学案.pdfVIP

判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定

一、确定同分异构体数目的五种常用方法

1．等效氢法

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢

法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH中的4个氢原子等同。

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(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH)中的4个甲基上的12个氢原子等同。

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(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CHCH中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4

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个H等同；苯分子中的6个氢等同；CHC(CH)C(CH)CH上的18个氢原子等同。

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【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()

A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④

2．换位思考法

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有

一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯

乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯

乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。

典例导悟2已知化学式为CH的物质其结构简式为CHCH，该环上的二溴代物有9种

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同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()

A．4种B．9种C．12种D．6种

3．基团位移法

该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定

该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意

的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

【典例导悟3】分子式为CH的链状烯烃，可能的结构有()

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A．3种B．4种C．5种D．6种

4．基团连接法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁

基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧

基的连接物)也分别有四种。

典例导悟4烷基取代苯R可以被酸性KMnO溶液氧化，生成COOH，但若烷基R中直接

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与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式为CH的一烷

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基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种，其中3种是

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请写出其他4种的结构简式：

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