2026三维设计一轮总复习高中化学-大题突破（四）　有机合成与推断.docxVIP

大题突破（四）有机合成与推断

以常见有机化合物为原料合成具有复杂结构的新型有机化合物是高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。其主要命题角度：有机化合物官能团的名称与结构、有机化合物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的数目确定与书写、合成路线的设计等，近年来，有机合成路线的设计过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。

类型一依据反应条件进行推断

有机物F（）为一种高分子树脂，物质C的分子式为C10H10OBr2。F的合成路线如下：

已知：①A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；

②—CHO＋

。

请回答下列问题：

（1）X的化学名称是甲醛。

（2）E生成F的反应类型为缩聚反应。

（3）D的结构简式为。

（4）由B生成C的化学方程式为

。

推断过程：

有机物F

由聚合物推断单体，E为

由物质C的分子式为C10H10OBr2和反应条件可知，D→E为卤素原子的水解反应，结合E的结构可知，D为含有溴原子的芳香羧酸，D为

根据C的分子式和C→D的反应条件可知，C→D为羟基或醛基的氧化反应，再由D的结构可知，C为含有溴原子的芳香醛，C为

由C的结构和反应条件可知，B为含有碳碳双键的芳香醛，B为

信息①②

根据信息①，A为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134知，A为苯丙醛；根据信息②可知X为甲醛

进行有机结构推断时，可抓住物质转化关系中的反应条件为突破口来推断反应的类型及物质中含有的官能团，常考的物质转化条件有：

反应条件

反应类型及可能含有的官能团或基团

NaOH水溶液，加热

卤代烃的水解（卤素原子）；酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液，加热

卤代烃的消去（卤素原子）

反应条件

反应类型及可能含有的官能团或基团

O2/Cu、加热

醇羟基的催化氧化

（—CH2OH、）

Cl2（Br2）/Fe或FeX3

苯环的卤代反应

Cl2（Br2），光照

烷烃或苯环上的烷基的卤代反应

烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A（C2H6）和烯烃（C5H10）为原料合成某种六元环酯（分子式为C7H10O4）的路线如图所示：

已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。

②C5H10分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2∶2∶3∶3。

回答下列问题：

（1）图中C5H10O3中所有的官能团名称是羟基、羧基。

（2）①的反应类型是加成反应，②的反应类型是取代反应。

（3）图中C2H2Cl4的结构简式为CH2Cl—CCl3，图中C5H10O2的结构简式为。

（4）写出反应⑧的化学方程式为。

（5）C5H10O2的同分异构体中，属于甲酸酯类的有4种。

解析：对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知C5H10的结构简式为CH2C（CH3）CH2CH3，则C5H10Br2的结构简式为，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2的结构简式为，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2的结构简式为，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3的结构简式为，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2（OH）C（OH）3或CH（OH）2CH（OH）2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2（OH）COOH或OHCCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2（OH）COOH，对应B为CH2（OH）C（OH）3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。

（4）由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为＋2H2O。

（5）C5H10O2的结构简式为，其同分异构体属于甲酸酯类的结构有4种：

HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3。

类型二依据有机物的转化关系进行推断

从荆芥中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

（1）物质B的名称是甲醇。

（2）C中官能团的结构式为、。

（3）D中有3个甲基，则D的结构简式为。

（4）试剂1为NaOH水溶液。

（5）A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为。

（6）H是E的同系物，且比E少2个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有8种（不考虑立体异构）。

①六元碳环上有2个取代基；

②