醚环氧化物硫醚 (2).ppt

第1页，共36页，星期日，2025年，2月5日乙醚的麻醉作用.蒸馏乙醚的注意事项?第2页，共36页，星期日，2025年，2月5日11.1醚的结构和命名11.1.1醚的结构与极性尽管醚分子中没有极性的醇羟基，它们仍然是极性较强的化合物。醚的偶极矩是两个极性的C—O键的向量和。下图是二甲醚的结构图。二甲醚的结构下表比较了与二甲醚、乙醚和四氢呋喃（THF）等相对分子质量相近的烷烃和醇的偶极矩。表中数据说明，虽然没有羟基，醚（如THF）仍为一种强极性溶剂。110°第3页，共36页，星期日，2025年，2月5日相对分子质量相近的醚，烷烃和醇的沸点(℃)和偶极矩(C·m)化合物分子式相对分子质量沸点(℃)偶极矩(C·m)水H2O181006.3×10-30乙醇CH3CH2OH46785.7×10-30二甲醚CH3OCH346-254.3×10-30丙烷CH3CH2CH344-423×10-31正丁醇CH3CH2CH2CH2OH741185.7×10-30四氢呋喃72665.3×10-30乙醚CH3CH2OCH2CH374354.0×10-30正戊烷CH3CH2CH2CH2CH372363×10-31第4页，共36页，星期日，2025年，2月5日．命名1）简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。2）混醚是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。例如：3）结构复杂的醚用系统命名法命名,常把其中的烃氧基作为取代基来命名。例如：.分类11.1.2醚的命名第5页，共36页，星期日，2025年，2月5日环状醚一般命名为环氧某烃，或者按杂环化合物命名。例如：练习11.1命名下列化合物：

第6页，共36页，星期日，2025年，2月5日1沸点

由上表中的沸点数据说明，二甲醚、乙醚的沸点比其相对分子质量相同的乙醇和正丁醇分别低了近100℃和83℃，主要原因是醚分子间不能通过氢键形成缔合分子。虽然醚分子有大的偶极矩，并能形成偶极-偶极吸引，但这种吸引力对其沸点的影响较小。

醚有可能与水形成氢键，因此在水有一定的溶解度，其溶解度与相应的相对分子质量的醇差不多，如乙醚和正丁醇在水中有相同的溶解度(8g/100mL水)。下表列举了部分醚的物理常数。11.2醚的物理性质和光谱性质11.2.1醚的物理性质第7页，共36页，星期日，2025年，2月5日部分醚的物理常数化合物结构式熔点（℃）沸点(℃)密度(g/mL)二甲醚CH3-O-CH3-140-250.66甲乙醚CH3CH2-O-CH380.72乙醚CH3CH2-O-CH2CH3-116350.71正丙醚CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3-122910.74二异丙醚(CH3)2CH2-O-CH2(CH3)2-86680.74苯甲醚-371540.99二苯醚272591.07四氢呋喃-108660.891,4二氧六环111011.03第8页，共36页，星期日，2025年，2月5日2醚—极性溶剂

醚是许多有机反应的理想溶剂。它们能溶解大量的极性和非极性物质，沸点很低，极易从产物中蒸发出来。与醇相比，非极性物质更容易溶解在醚中，醚分子间没有氢键缔合，非极性溶质不需能量来克服氢键之间的作用力。下面四种醚类化合物常用作溶剂，其中DME、THF和1,4-二氧六环都与水互溶，只有乙醚微溶于水。

极性物质在醚和醇中的溶解度差不多，醚分子具有较强的偶极矩，能够作为氢键的受体。同时醚分子中氧上的未共用电子对能高效溶剂化阳离子。

1,4-二氧六环与霸王洗发水。第9页，共36页，星期日，2025年，2月5日醚能溶解正离子而醇能溶解正离子和负离子

上图中离子型化合物如碘化锂（LiI）在醚中能表现出中等程度的溶解性，是由于阳离子能被醚的未共用电子对强烈溶剂化的原因。醚是非羟基的化合物（没有羟基），通常不与碱起反应，正因为此，醚常作溶剂，溶解那些需要极性溶剂来溶解的强极性的碱（如格氏试剂）。第10页，共36页，星期日，2025年，2月5日

3醚与试剂形成的稳定络合物醚的特殊性质如极性、孤对电子、但活性小等，强化了许多试剂的形成和用途。例如，在无醚的条件下，格氏试剂不能形成，这可能是因为醚和镁原子共用醚的一对孤对电子，从而增强