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药物合成原理与反应机理测试题库

一、选择题（每题2分，共20题）

说明：本题主要考察对药物合成中基本反应类型、机理及官能团转化等知识点的掌握程度。

1.下列哪种反应属于亲核取代反应？

A.环氧开环反应

B.醛的缩合反应

C.酰氯的水解反应

D.烯烃的氢化反应

2.在药物合成中，常用哪种试剂将醇氧化为醛？

A.PCC（吡啶-氯化铬）

B.KMnO?

C.CrO?/H?SO?

D.Na?Cr?O?/H?

3.下列哪个化合物在常温下易发生消除反应生成烯烃？

A.2-溴丙烷

B.2-氯丙烷

C.2-碘乙烷

D.2-氟乙烷

4.在不对称合成中，手性诱导剂常用的是？

A.酰氯

B.胺类化合物

C.手性酸或手性催化剂

D.环氧化物

5.下列哪个反应属于自由基取代反应？

A.烯烃的加成反应

B.卤代烷的亲核取代

C.烯烃的臭氧化反应

D.烯烃的溴化反应

6.在药物合成中，保护基的作用是？

A.提高反应速率

B.防止副反应发生

C.增强药物的稳定性

D.降低反应温度

7.下列哪个化合物在碱性条件下易发生霍夫曼消除反应？

A.2-氯甲苯

B.2-溴乙烷

C.2-氟丙烷

D.2-碘甲烷

8.在药物合成中，常用哪种试剂将羧酸转化为酰氯？

A.SOCl?

B.P?O?

C.POCl?

D.HCl

9.下列哪个反应属于亲电加成反应？

A.醛的还原反应

B.酮的克莱森缩合反应

C.环氧的开环反应

D.羧酸的酯化反应

10.在药物合成中，常用哪种方法制备酰胺？

A.酰氯与胺反应

B.酸酐与胺反应

C.酸与胺反应（无催化剂）

D.酰胺交换反应

二、填空题（每空1分，共10空）

说明：本题主要考察对药物合成中关键试剂、反应条件和机理的理解。

1.在药物合成中，常用__________将烯烃转化为醇。

2.酰氯与醇反应生成酯，该反应属于__________反应。

3.手性药物合成中，常用__________作为手性源。

4.自由基反应中，常用__________引发反应。

5.保护基的去除通常需要__________条件。

6.环氧开环反应中，常用__________作为亲核试剂。

7.酮的还原反应常用__________作为还原剂。

8.酰胺的合成通常需要__________催化剂。

9.卤代烷的亲核取代反应中，SN1和SN2的区别在于__________。

10.药物合成中，常用__________保护氨基。

三、简答题（每题5分，共4题）

说明：本题主要考察对药物合成中复杂反应机理的理解和分析能力。

1.解释亲核加成反应在药物合成中的应用，并举例说明。

2.阐述霍夫曼消除反应的机理及其在药物合成中的意义。

3.比较自由基取代反应和亲电取代反应的异同点。

4.说明保护基在药物合成中的作用，并举例说明保护基的去除条件。

四、计算题（每题10分，共2题）

说明：本题主要考察对药物合成中反应产率和化学计量学的计算能力。

1.某药物合成反应，起始原料为100g，理论产率为80%，实际产量为75g。计算该反应的产率误差。

2.某药物合成需要将1mol醛还原为醇，已知还原剂的摩尔比为1:1.2，计算所需还原剂的量。

五、论述题（每题15分，共2题）

说明：本题主要考察对药物合成中反应选择性和优化策略的理解。

1.论述手性药物合成中，手性诱导剂和手性催化剂的应用区别及优缺点。

2.结合实际案例，论述药物合成中反应条件优化对产率和纯度的影响。

答案与解析

一、选择题答案与解析

1.C

-解析：酰氯水解是典型的亲核取代反应（R-COOH+H?O→R-COOH+HCl）。

2.A

-解析：PCC是温和的氧化剂，适用于将醇氧化为醛，而不进一步氧化为羧酸。

3.A

-解析：2-溴丙烷在碱性条件下易发生消除反应（E2机理）生成丙烯。

4.C

-解析：手性酸或手性催化剂可以诱导不对称合成，提高药物的手性选择性。

5.D

-解析：烯烃的溴化反应是典型的自由基取代反应。

6.B

-解析：保护基可以防止官能团发生不期望的副反应。

7.B

-解析：2-溴乙烷在碱性条件下易发生霍夫曼消除反应生成乙烯。

8.A

-解析：SOCl?是常用的酰氯制备试剂，反应条件温和。

9.C

-解析：环氧开环反应是亲电加成反应，如环氧化物与水反应生成醇。

10.A

-解析：酰氯与胺反应是常用的酰胺合成方法，条件温和且产率高。

二、填空题答案与解析

1.硼氢化钠或氢化锂铝

-解析：烯烃的还原常用硼氢化钠（NaBH?）或氢化锂铝（LiAlH?）。

2.酯化

-解析：酰氯与醇