板块五 大题逐点通关2 有机化合物的结构与性质-2025版世纪金榜二轮化学收官专项辅导与训练.docxVIP

2有机化合物的结构与性质

研真题·明考向

1.(2024·黑、吉、辽选择考·19节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:

已知:

Ⅰ.Bn为,咪唑为;

Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。

回答下列问题:

(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为__________。?

(2)G中含氧官能团的名称为______和______。?

(3)J→K的反应类型为__________。?

(4)E→F转化可能分三步:

①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;

②X快速异构化为Y;

③Y与(CH3CO)2O反应生成F。

第③步化学方程式为_______________________。?

【审题流程】

结构

简式

反应

过程

有机物F发生两步连续反应生成有机物G

分析有机

物F反应

实质然后

得出结论

【解析】根据流程,有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,根据有机物B的分子式和(1)中的已知条件,可以判断,有机物B的结构简式为;有机物C与有机物D发生反应生成有机物E;有机物E在醋酸酐的作用下发生反应生成有机物F;有机物F发生两步连续反应生成有机物G,根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出,有机物G的结构为;有机物G发生两步反应生成有机物H,将羧基中的—OH取代;有机物H与有机物I发生取代反应,将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J;最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。

(1)根据分析,有机物B的结构简式为。

(2)根据分析,有机物G的结构为,其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。

(3)根据分析,J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应,反应类型为取代反应。

(4)根据已知条件和题目中的三步反应,第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应,生成有机物F,则有机物Y为,根据异构化原理,有机物X的结构为,反应第③步的化学方程式为

+(CH3CO)2O→+CH3COOH。

答案:(1)(2)(酚)羟基羧基(3)取代反应

(4)+(CH3CO)2O→+CH3COOH

【真题拓展】

(1)写出B在NaOH溶液中发生反应的化学方程式为______________________。?

提示:+NaOH+NaBr。

B的结构为,在NaOH溶液中加热发生水解反应。

(2)H→J的反应类型为__________________。?

提示:取代反应。

2.(2024·北京等级考·17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1)D中含氧官能团的名称是________。?

(2)A→B的化学方程式是______________________。?

(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是________(填序号)。?

a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率

b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯

(4)已知:++R2OH

①K的结构简式是_______________________。?

②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响______________________。?

(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键,M的结构简式是______________________。?

【解析】B发生硝化反应得到D,即B为,A与CH3OH发生酯化反应生成B,即A为,D发生还原反应得到E,结合E的分子式可知,D中硝基被还原为氨基,E为,E在K2CO3的作用下与发生反应得到G,结合G的分子式可知,G为,I与C2H5OH在浓H2SO4、加热的条件下生成J,结合I与J的分子式可知,I为CH3COOH,J为CH3COOC2H5,J与在一定条件下生成K,发生类似++R2OH的反应,结合L的结构简式和K的分子式可知,K为,G和L在碱的作用下生成M,M的分子式为C13H7ClF4N2O4,除苯环外,M分子中还有一个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇,可推测为G与L中N—H键与酯基分别发生反应,形成酰胺基,所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键,M的结构简式为。(1)由D的结构可知,D中含氧官能团为硝基、酯基。(2)A→B的过程为A与甲醇发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程,依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出,都有利于提高乙酸的转化率,a正确;饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇,b正确;反应温度过高,乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚,发生分子内消去反应生成