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押江苏卷第9题

有机物的结构与性质

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多官能团有机物的结构与性质

2023·江苏卷，1

2022·江苏卷，1

2023·江苏卷，2

2023·江苏卷，2

主要考查多官能团有机物的结构与性质，有：手性碳原子、顺反异构、官能团的性质、共面碳原子等

1．掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能辨识有机化合物的类别及分子中官能团

2．能从结构的角度辨识醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃、胺与酰胺等有机物的性质

1．（2023·江苏卷，9）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是

A．X不能与溶液发生显色反应

B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基

C．1molZ最多能与发生加成反应

D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别

2．（2022·江苏卷，9）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：

下列说法不正确的是

A．X与互为顺反异构体

B．X能使溴的溶液褪色

C．X与HBr反应有副产物生成

D．Z分子中含有2个手性碳原子

3．（2021·江苏卷，10）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是

A．1molX中含有2mol碳氧π键

B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同

1．常见有机物或官能团性质总结

官能团(或其他基团)

常见的特征反应及其性质

烷烃基

取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键、碳碳三键

(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

苯环

(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

碳卤键(卤代烃)

(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇

(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃

醇羟基

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基

(3)与羧酸发生酯化反应生成酯

酚羟基

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

醛基

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

(2)还原反应：与H2加成生成醇

羧基

(1)使紫色石蕊溶液变红

(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2

(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基

水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

酰胺基

在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

2．有机反应中的几个定量关系

(1)在卤代烃反应中，1mol卤素单质取代1molH，同时生成1molHX(X表示卤素原子，下同)。

(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2；1mol醛基或羰基可消耗1molH2；1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。

(3)1mol苯完全加成需要3molH2。

(4)与NaHCO3反应生成气体，1mol—COOH生成1molCO2气体。

(5)与Na反应生成气体，1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。

(6)与NaOH反应，1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH。1molR—eq\o(C,\s\up10(||),\s\up19(O))—O—R(R为链烃基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。

3．确定多官能团有机物性质的步骤

考点多官能团有机物的结构与性质

1．（2024·江苏扬州高邮高三10月月考，9）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如下。有关说法正确的是

??

A．1X最多能与2发生加成反应

B．Y不能发生消去反应

C．X和Y可用鉴别

D．X→Y过程中反应类型：先加成后取代

2．(2024·江苏泰州高三期中，8)化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。

下列说法正确的是

A．X分子中含有1个手性碳原子 B．Y能发生消去反应

C．Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D．最多能与反应

3．（2024·江苏南通海门高三第二次调研，10）有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，其合成机理如下：

下列说法正确的是

A．X与足量氢气加成后的产物中含有2个手性碳

B．Z分子存在顺反异构

C．X在水中的溶解度小于Z

D．Y在浓硫酸、加热的条