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有机合成工中级岗位面试核心问题及参考答案

一、专业基础知识（共5题，每题8分，总分40分）

1.题1（8分）：简述格氏试剂的制备原理及其在有机合成中的应用范围。

答：格氏试剂（RMgX）通常由卤代烷（R-X）与镁（Mg）在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得。反应机理是镁与卤代烷作用，镁的价电子与卤素原子形成配位键，同时碳原子获得电子成为碳负离子，从而生成格氏试剂。格氏试剂是重要的有机合成中间体，主要用于：

（1）醛酮的还原：与羰基化合物反应生成醛或酮。

（2）羧酸的衍生物合成：与二氧化碳反应生成羧酸。

（3）环化反应：参与成环反应合成杂环化合物。

解析：格氏试剂的制备需严格无水条件，因其对水敏感，反应需在惰性气体保护下进行。应用范围需结合工业生产中的实际需求，如医药中间体的合成。

2.题2（8分）：列举三种常用的有机溶剂，并说明其在合成反应中的选择依据。

答：

（1）乙醚（Diethylether）：成本低，溶解性好，但易燃易爆，需避光保存。适用于格氏试剂、Wittig反应等。

（2）四氢呋喃（THF）：高沸点，化学性质稳定，适用于需要极性非质子溶剂的反应。

（3）二氯甲烷（DCM）：极性溶剂，不与水混溶，适用于卤代烃、酯类反应。

解析：溶剂选择需考虑反应活性、安全性及成本，如乙醚需注意消防措施，而THF在工业中更常用。

3.题3（8分）：解释“亲核取代反应”的SN1和SN2两种机理的区别，并举例说明。

答：

（1）SN1机理：分两步，第一步是卤代烷失去离去基团形成碳正离子，第二步是亲核试剂进攻碳正离子。适用于三级卤代烷。

（2）SN2机理：一步完成，亲核试剂从离去基团的背面进攻，反应速率与底物浓度成正比。适用于一级卤代烷和烯丙式卤代烷。

例子：

-SN1：叔溴代烷在水中水解生成醇。

-SN2：甲基溴与氰化钠反应生成氰甲烷。

解析：工业生产中需根据底物结构选择反应条件，如叔卤代烷更适合SN1，以提高反应效率。

4.题4（8分）：简述“重排反应”在有机合成中的意义，并举例说明贝克曼重排的应用。

答：重排反应是指分子内部原子或基团重新分布的反应，可生成结构更稳定的产物。意义在于：

（1）提高产率：如傅克酰基化反应中，经重排可生成更稳定的中间体。

（2）拓展合成路线：如贝克曼重排可将酰胺转化为亚胺。

贝克曼重排应用：在香料工业中，用于合成α-氨基酮，如由丁二酰亚胺重排制得香草醛。

解析：贝克曼重排需强酸催化，需注意反应控制条件，避免副反应。

5.题5（8分）：什么是“保护基”？举例说明其在多步合成中的作用。

答：保护基是指暂时掩盖官能团反应活性的基团，避免其参与不期望的反应。例如：

（1）氨基的保护：氨基易与羰基反应，可用乙酰基（Ac）保护，生成乙酰胺。

（2）羟基的保护：羟基可与羧基反应，可用三甲基硅醚（TMS-O）保护。

作用：在多步合成中，先保护不活泼基团，最后脱保护得到目标产物，如合成多羟基化合物。

解析：保护基的选择需考虑稳定性、脱保护条件，如TMS基团在酸碱条件下易脱除。

二、工艺操作与安全（共5题，每题8分，总分40分）

6.题6（8分）：在有机合成中，如何防止“副反应”？请结合实际案例说明。

答：副反应的防止需从以下方面入手：

（1）反应条件控制：如格氏试剂对水敏感，需在无水条件下反应。

（2）催化剂选择：如Wittig反应中，选用高选择性磷叶立德可避免副产物。

（3）原料纯度：杂质可能导致竞争反应，如卤代烷中杂质可能引发消除反应。

案例：合成苯乙酮时，若格氏试剂与空气接触，可能发生聚合副反应，需氮气保护。

解析：工业生产中需通过实验优化条件，如温度、搅拌速度等，以减少副反应。

7.题7（8分）：简述“蒸馏”和“萃取”两种分离技术的原理及其适用场景。

答：

（1）蒸馏：基于液体沸点差异分离，适用于纯化高挥发性液体，如乙醇的精馏。

（2）萃取：基于溶解度差异，如用乙酸乙酯萃取水相中的有机物。

适用场景：蒸馏用于溶剂回收，萃取用于杂质去除。

解析：蒸馏需考虑馏程控制，萃取需选择合适的萃取剂。

8.题8（8分）：有机合成中常见的“安全隐患”有哪些？如何预防？

答：

（1）易燃易爆：如乙醚、THF需避明火，通风橱操作。

（2）腐蚀性：强酸强碱需穿戴防护装备，如玻璃器皿防腐蚀。

（3）毒性：如氯化亚锡（SnCl?）需避免吸入，佩戴口罩。

预防措施：使用防爆设备、加强通风、规范操作流程。

解析：安全培训是关键，需结合企业实际制定应急预案。

9.题9（8分）：在多步合成中，如何优化“反应顺序”？请举例说明。

答：反应顺序影响产率和选择性，需考虑官能团兼容性：

（1）先反应活性高的基团：如先酰化氨基，再还原羰基。

（2）保护-反应-