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高中同步学案优化设计;;苯分子的球棍模型和空间填充模型;2.模型分析
(1)甲烷(CH4)为正四面体形结构,5个原子一定不在同一平面内,键角为109°28。
(2)乙烯(C2H4)为平面形结构,6个原子都在同一平面内,键角约为120°。
(3)苯(C6H6)为平面正六边形结构,12个原子都在同一平面内,键角为120°。;二、模型应用与指导
有机化合物分子中原子是否共平面的判断方法
1.展开空间结构法:其他有机化合物可看作以上三种典型分子中氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。
(1)以CH4为母体,可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连,都相当于取代原来甲烷中氢原子的位置,构成四面体形结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面体形结构,其中CCl4是正四面体形结构。;(2)乙烯分子中的所有原子共平面,当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如丙烯;(3)苯分子中所有原子共平面,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共平面,甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧,故甲苯分子中最多有13个原子共平面。;;解析乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则
丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子
共平面,A正确;由题干图示有机物的结构简式可知,分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,B正确;分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,分子中所有碳原子不可能处于同一平面,C错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,D正确。;解题指导(1)关键信息获取:①最多7个原子共平面;②除氢原子外,其他原子可能共平面;③所有碳原子处于同一平面。
(2)信息加工应用:与双键直接相连的原子与双键碳原子共平面,与苯环直接相连的原子与苯环共平面。;模型应用2——多官能团有机化合物的结构与性质(间接应用)
2.(2024辽宁卷改编)如下图所示的自催化反应,Y做催化剂。下列说法正确的是()
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均为不饱和碳原子
D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大;解析根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和(酰胺基),因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,C正确;随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。;解题指导关键信息获取:①自催化反应,Y做催化剂;②分子中含有酯基和酰胺基();③Z分子中含有苯环和碳碳双键。;
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