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苯酚化学性质及应用题训练集

引言

苯酚，作为一种重要的芳香族化合物，其分子结构中羟基（-OH）直接与苯环相连，这一特殊的结构赋予了它独特的化学性质，并使其在有机合成、医药、化工等众多领域扮演着不可或缺的角色。深入理解苯酚的化学性质，不仅是掌握有机化学知识体系的关键一环，也是解决实际化学问题、进行相关应用开发的基础。本文将系统梳理苯酚的核心化学性质，并辅以精心设计的应用题及解析，旨在帮助读者巩固理论知识，提升综合运用能力。

苯酚的化学性质

一、弱酸性

苯酚分子中的羟基由于受到苯环的影响，氧原子上的电子云密度降低，使得羟基中的O-H键极性增强，氢原子较易离解为氢离子（H?），因此苯酚具有弱酸性。其酸性比乙醇、水强，但比碳酸弱。

*与强碱反应：苯酚能与氢氧化钠等强碱发生中和反应，生成苯酚盐和水。例如，苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。这一反应常用于苯酚的分离提纯，因为生成的苯酚钠易溶于水，而苯酚本身在水中溶解度不大。

*与碳酸盐反应：由于苯酚的酸性弱于碳酸，苯酚能与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，但不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。这一性质常用于区分苯酚与更强的酸（如羧酸）。

二、苯环上的取代反应

羟基是强的邻、对位定位基，能显著活化苯环，使苯酚容易发生亲电取代反应，且主要发生在羟基的邻位和对位。

*卤代反应：苯酚与溴水在常温下即可迅速反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。此反应非常灵敏，常用于苯酚的定性鉴别和定量测定。需要注意的是，该反应通常不需要催化剂，且溴水过量时才能得到三溴苯酚沉淀。

*硝化反应：在室温下，苯酚与稀硝酸作用可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。由于邻硝基苯酚能形成分子内氢键，沸点较低，可通过水蒸气蒸馏法将其与对硝基苯酚分离。浓硝酸条件下，苯酚易被氧化，同时发生多硝基取代，产物较为复杂。

*磺化反应：苯酚与浓硫酸在不同温度下反应，可得到不同的磺化产物。在较低温度（如0~10℃）下，主要生成邻羟基苯磺酸；在较高温度（如100℃）下，主要生成对羟基苯磺酸。

三、氧化反应

苯酚分子中的酚羟基很容易被氧化。

*空气中氧化：纯净的苯酚是无色晶体，但在空气中放置时，易被氧气氧化而逐渐变成粉红色、红色甚至深褐色。这是由于生成了一系列复杂的氧化产物，如苯醌等。

*强氧化剂氧化：在酸性高锰酸钾等强氧化剂作用下，苯酚可被氧化为对苯醌。对苯醌是一种黄色晶体，具有较强的氧化性。

四、显色反应

苯酚与三氯化铁溶液作用，会生成紫色的络合物，溶液显紫色。这一显色反应非常灵敏，是鉴别苯酚（以及具有烯醇式结构的化合物）的重要方法。不同的酚类化合物与FeCl?溶液作用，可能呈现不同的颜色，如邻苯二酚显绿色，对苯二酚显暗绿色结晶等。

五、缩聚反应

苯酚在酸或碱的催化下，能与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂。在酸性条件下，主要生成线型结构的热塑性酚醛树脂；在碱性条件下，若甲醛过量，则生成体型结构的热固性酚醛树脂。酚醛树脂具有良好的绝缘性、耐热性和机械性能，广泛应用于制造塑料、涂料、胶粘剂等。

苯酚化学性质应用题训练集

选择题

1.下列关于苯酚的说法中，错误的是（）

A.苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性

B.苯酚的水溶液遇FeCl?溶液显紫色

C.苯酚比苯更容易发生硝化反应

D.苯酚能与NaHCO?溶液反应放出CO?气体

解析：D。苯酚的酸性弱于碳酸，因此不能与NaHCO?溶液反应放出CO?气体。A、B、C选项均正确，苯酚俗称石炭酸，有弱酸性；与FeCl?显色是其特征反应；羟基活化苯环，使其比苯更易发生硝化等亲电取代反应。

2.能将苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液区分开的一种试剂是（）

A.盐酸B.溴水C.石蕊试液D.四氯化碳

解析：B。溴水与苯酚反应生成白色沉淀；与乙醇互溶，无明显现象；与氢氧化钠溶液反应，溴水褪色（发生氧化还原反应或歧化反应）。盐酸无法区分乙醇和苯酚；石蕊试液无法区分苯酚和乙醇（苯酚酸性太弱，不能使石蕊试液明显变色）；四氯化碳与三者均不反应，且与乙醇互溶，无法区分。

填空题

3.苯酚与浓溴水反应的现象是_________________，反应方程式为_________________。该反应可用于_________________。

解析：产生白色沉淀；（苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和溴化氢，此处省略方程式）；鉴别苯酚。

4.纯净的苯酚是______色晶体，在空气中久置会变为______色，其原因是_________________。

解析：无；粉红（或红、深褐等）；苯酚被空气中的氧气氧化。

推断题

5.某芳香族化合物A，分子式为C?H?O。A能与金属钠反应放出氢气；能与FeCl?溶液发生显色反应；在空气中易被氧化变色；与溴水反应生成白色沉淀。试推