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黄酮类理化性质与颜色反应结构与分类生物活性检识与结构测定概述提取、分离黄酮类06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第1页
黄酮类化合物广泛分布于植物界中,而且生理活性各种多样,引发了国内外广泛重视,研究进展很快。黄酮类化合物大多含有颜色,在植物体内大部分与糖结合成苷,一部分以游离形式存在。第一节概述06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第2页
表黄酮类化合物存在植物编号植物种类芦丁检出部位拉丁名汉字名1Myricananacheval.矮杨梅叶2Fagopyrumesculenlom.荞麦毛状根、果实3Hoveniaacerbalindl.枳根叶4Euphorbiapukherrima.一品红茎、叶5Saussureainvolucrata.新疆雪莲花6CarthamustinctoriusFlowers.红花花7BupleurumchinenseDC.北柴胡全草06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第3页
二、结构分类一、基本结构第二节结构与分类06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第4页
定义:泛指两个含有酚羟基苯环(A-与B-环)经过中央三碳原子相互连接而成一系列化合物。6C-3C-6C01郑梅霞02药物分析黄酮类化合物整03第5页04一、基本结构
二、黄酮类化合物结构分类黄酮及黄酮醇类二氢黄酮与二氢黄酮醇查耳酮类异黄酮和二氢异黄酮类橙酮类06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第6页
第三节、理化性质与颜色反应一、性状1二、旋光性2三、荧光3四、溶解性4五、酸碱性5六、显色反应606郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第7页
第8页04药物分析黄酮类化合物整03多为晶性固体,少数为无定形粉末。颜色:与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团类型、数目及取代位置相关。黄酮、黄酮醇及其苷类——灰黄~黄色查耳酮——黄~橙黄色二氢黄酮及醇、异黄酮——不显色或微黄色01郑梅霞02一、性状
游离各种苷元母核中,除二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)有旋光性外,其余无光学活性。(2、3位无双键时,含有旋光性)苷类含有糖分子,均含有旋光性,普通为左旋。郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第9页二、旋光性
荧光C3-OH在紫外光下有强烈(亮黄色或亮绿色)。C3-OH成苷后荧光减弱郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第10页三、荧光
黄酮苷元——难溶或不溶于H2O易溶MeOH、EtOH等溶剂易溶稀碱液黄酮苷——易溶于水、MeOH、EtOH等溶剂(苷元引入—OH多,则水中溶解度大)郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第11页四、溶解性
五、酸碱性分子中多Ar-OH——显酸性(可溶于碱性水溶液、吡啶等溶剂中)因为Ar-OH数目、位置不一样,酸性强弱也不一样酸性碱性?-吡喃酮环上1-位氧原子,因有未共用电子对——显微弱碱性——可与强无机酸(H2SO4、HCl)等生成盐。06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第12页
六、显色反应1.盐酸-镁粉(或锌粉)反应2.四氢硼钠(钾)反应3.铝盐4.铅盐5.锆盐06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第13页
六、显色反应6.镁盐7.氯化锶(SrCl2)8.三氯化铁反应9.硼酸显色反应10.碱性试剂显色反应06郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第14页
第四节、生物活性抗肝脏毒作用郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第15页Vp样作用:芦丁、橙皮苷等有Vp样作用,能降低血管脆性及异常通透性,可用作防治高血压及动脉硬化辅助治疗剂。一、对心血管系统作用芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。三、抗炎如木樨草素、黄芩苷、黄芩素四、抗菌及抗病毒作用异甘草素、大豆素:解除平滑肌痉挛;(+)-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用,治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引发中毒性肝损伤。五、解痉作用
第四节、生物活性郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第16页雌性激素样作用大豆素(daidzein)等异黄酮含有雌性激素样作用,可能与它们与己烯雌酚结构类似。去除人体自由基作用黄酮类化合物多含有酚羟基,易氧化成醌类而提供氢离子,故有显著抗氧特点。另外还有降血脂、血糖,抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。
紫外光谱(UV)核磁共振—1H-NMR核磁共振—13C-NMR质谱(MS)郑梅霞药物分析黄酮类化合物整第17页第五节、检识与结构测定
(一)紫外光谱(UV)黄酮类化合物结构中
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