（人教版）高中化学选择性必修3 有机化学基础 导学案第3章　第5节　有机合成.pptxVIP

第三章烃的衍生物;学习任务目标;问题式预习;一、有机合成的主要任务

1．概念

有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定____和____的目标分子。;?;?;(2)碳链的缩短

氧化反应可使碳链缩短，烯烃、炔烃以及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。例如：

;(3)构建环状碳骨架

共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物,构建环状碳骨架。例如：。

;3．引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。

(1)引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。

(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。

;4．官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，—OH的保护过程：

;二、有机合成路线的设计与实施

1．有机合成的过程

;2．逆合成分析法

逆合成分析的思维过程(以乙二酸二乙酯的合成为例)

;?;(4)。

(5)

。

;3．合成路线的设计原则

(1)合成步骤____，副反应__，反应产率__。

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。

(3)反应条件____，操作简便，产物易于________。

(4)污染排放少。

(5)要贯彻“________”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。;任务型课堂;任务一有机合成中的碳链变化和官能团衍变

[探究活动]

布洛芬为新一代非甾体消炎镇痛药物,具有比阿司匹林更强的解热、消炎和镇痛作用,副作用比阿司匹林小得多,因此上市以来,其以疗效高、副作用小为特点而获得了快速发展,现已成为生产量和使用量最??的消炎解热镇痛药之一。;一种制备布洛芬的合成路线如下所示：

;活动1布洛芬和原料A相比，除了碳骨架的构建，产物主要引入了什么官能团？引入该官能团的方法有哪些？

提示：羧基。醇、醛的氧化，酯、酰卤、肽键的水解等。

活动2为了引入布洛芬分子中苯环右面的基团，从G到I分别发生了什么反应？

提示：消去反应、加成反应。;[评价活动]

1．下列关于官能团的引入和碳骨架构建的说法不正确的是();1;1;1;4．在有机合成中，常需要消除或增加官能团，且要求过程科学、简捷。下列相关过程不合理的是();B解析：乙醇可以与氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷，不需要先消去，再加成。;;;;任务二有机合成路线的设计

[探究活动]

材料1乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。工业上大量使用的醋酸是通过石油化学工业人工合成的。目前出现了乙烯直接氧化得到乙酸的方法：由乙烯在催化剂(如氯化钯：PdCl2)存在的条件下，与氧气发生反应生成。

;以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线如下所示：

;活动1请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。;[评价活动]

1．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不合理的是()

A．用氯苯合成环己烯：

B．用甲苯合成苯甲醇：

C．用乙烯合成乙酸：

D．用乙烯合成乙二醇：

;D解析：氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A合理；甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，

在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B合理；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，C合理；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制只生成CH2