新人教版选择性必修3第3章第1节卤代烃学案-2.docVIP

第一节卤代烃

必备知识·自主学习

一、卤代烃的结构及物理性质

1.结构特点及分类

2.物理性质

(1)溶解性:

卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的溶剂

(2)沸点:

①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而升高;

②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低;

③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

(3)状态:

常温下,一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外,其余大多数为液体或固体(如氯仿、四氯化碳等)。

(4)密度:

脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水,其他的一般大于水。

二、以溴乙烷为例探究卤代烃的化学性质

1.分子结构

2.物理性质

3.化学性质

(1)水解反响(取代反响)

①反响条件:NaOH水溶液,加热。

②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反响方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。

③原理:卤素原子的电负性比碳原子大,使C—X的电子向卤素原子偏移,形成一个极性较强的共价键Cδ+-Xδ-。在化学反响中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代。

(2)消去反响

①定义:有机化合物在一定条件下从一个分子中脱

去一个或几个小分子(如H2O/HX等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反响,叫消去反响。

②反响条件:NaOH的醇溶液,加热。

③溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反响方程式为

CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O。

关键能力·合作学习

知识点一卤代烃的水解和消去反响?

1.卤代烃的水解和消去反响

(1)水解反响

卤代烃(R—X)的水解反响方程式:

R—X+NaOHR—OH+NaX。

(2)消去反响

卤代烃的消去反响方程式:

(3)卤代烯烃可以发生加成反响和加聚反响,如四氟乙烯的加聚反响方程式:

2.卤代烃消去反响产物种类的判断

与官能团直接相连的C称为α-C,C上的H称为α-H;相邻C称为β-C,C上的H称为β-H。消去反响要求β-C上有H,且有几种H就有几种消去产物。如

(思维升华)溴苯可以发生水解反响和消去反响吗?(宏观辨识与微观探析)

提示:×。溴苯不能发生消去反响。

【典例】(2021·济南高二检测)以下卤代烃,既能发生水解反响,又能发生消去反响且只能得到两种单烯烃的是 ()

A. B.

C. D.

【解题指南】解答此题需要理解以下两个方面:

(1)能发生消去反响,说明与卤素原子直接相连碳的邻碳有氢(即有β-H);

(2)消去反响后能生成两种单烯烃,说明与卤素原子直接相连碳的邻碳上有两种氢(即有两种β-H)。

【解析】选B。与—Br相连的C上2个甲基相同,那么消去反响只生成一种单烯烃,故A不选;与—Br相连的C的邻位C上有H,可与甲基上H发生消去反响,可与亚甲基上H发生消去反响,那么既能发生水解反响,又能发生消去反响且只能得到两种单烯烃,故B选;与—Br相连的C的邻位C上有H,发生消去反响可生成三种单烯烃,故C不选;与—Br相连的C的邻位C上没有H,不能发生消去反响,故D不选。

卤代烃发生消去反响的条件

(1)烃中碳原子数≥2。

(2)卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子。

(3)苯环上的卤素原子不能消去。

(4)反响条件:强碱和醇溶液中加热。

(2021·广州高二检测)以下化合物中既可以发生消去反响,又可以发生水解反响的是 ()

3Cl B.

C. D.

【解析】选B。CH3Cl可发生水解反响,不能发生消去反响,故A错误;可发生水解反响,也能发生消去反响,故B正确;可发生水解反响,不能发生消去反响,故C错误;可发生水解反响,但不能发生消去反响生成烯烃,故D错误。

【补偿训练】(2021·合肥高二检测)以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反响的是 ()

A.(CH3)3CCH2Cl B.

3CHBr2 D.(CH3)2CHCH2Cl

【解析】选A。(CH3)3CCH2Cl的氯原子所连碳原子的相邻的碳上没有氢原子,不能发生消去反响,故A正确;的溴原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子,能发生消去反响,故B错误;CH3CHBr2的溴原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子,能发生消去反响,故C错误;(CH3)2CHCH2Cl的氯原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子,能发生消去反响,故D错误。

知识点二卤代烃中卤素原子的检验?

1.实验步骤和实验原理

实验步骤

实验原理

①取少量卤代烃于试管中

②参加NaOH溶液

③加热

R—X+NaOHROH+NaX

④冷却

⑤参加稀硝酸酸化

HNO3+NaOHNaNO3+H2O

⑥参加AgNO3溶液

AgNO3+