专题19有机化学基础选修三年2020-2022高考真题化学分项汇编全国通用解析版.docxVIP

专题19有机化学基础（选修）

1．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。

(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。

(4)E的结构简式为_______。

(5)H中含氧官能团的名称是_______。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。

(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反应

(3)

(4)

(5)硝基、酯基和羰基

(6)

(7)????????5

【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。

(1)由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；

(2)由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；

(3)根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到；

(4)由分析，E的结构简式为；

(5)H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；

(6)C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；

(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。

2．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_______。

(2)C的结构简式为_______。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。

(4)E中含氧官能团的名称为_______。

(5)由G生成H的反应类型为_______。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。

【答案】(1)3-氯丙烯

(2)

(3)+H2O

(4)羟基、羧基

(5)取代反应

(6)

(7)?10????、

【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。

(1)A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。

(2)根据分析，C的结构简式为。

(3)E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O。

(4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。

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