第三章-糖类药物新.pptVIP

第三章

糖和苷类化合物药物;

第一节糖类化合物概述

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一、概述

1、糖的含义：糖（saccharides）是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。糖的分子中含有碳、氢、氧三种元素，大多数糖分子中氢和氧的比例是2：1，因此，具有Cx（H2O）y的通式，所以，糖又称为碳水化合物

（carbohydrates），但有的糖分子组成并不符合这个通式，如鼠李糖（rhamnose）为C6H12O5。

2、存在：在自然界中，糖的分布极广，无论是在植物界还是动物界。糖可分布于植物的各个部位，植物的根、茎、叶、花、果实、种子等大多含有葡萄糖、果糖(fructose)、淀粉和纤维素(cellulose)等糖类物质。

3、主要生物活性：糖类化合物多具有抗肿瘤活性（香菇多糖）或具有增强免疫功能（黄芪多糖）。;二、糖类的结构与分类

根据其能否水解和分子量的大小可分为：

单糖(monosaccharides)：不能再被简单地水解

成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。

低聚糖(oligosaccharides)：由2～9个单糖聚合而

成，也称为寡糖。如蔗糖、麦芽糖等。

多糖(polysaccharides)：由10个以上的单糖聚合

而成，分子量很大。其性质也大大不同

于单糖和低聚糖。如淀粉、纤维素等。

;（一）单糖

1、常见的单糖及其衍生物

（1）五碳醛糖：D-木糖（D-xylose，xyl）、L-阿拉伯糖（L-arabinose，ara）。

（2）甲基五碳糖：L-夫糖（L-fucose，fuc）、D-鸡纳糖（D-quinovose）、L-鼠李糖（L-rhamnose，rha）。

D-木糖L-阿拉伯糖L-鼠李糖

;（3）六碳醛糖：D-葡萄糖（D-glucose，glc）、D-甘露糖（D-mannose，man）、D-半乳糖（D-galactose，gal）。

D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖;（5）糖醛酸：D-葡萄糖醛酸（D-glucuronicacid）、D-半乳糖醛酸（D-galacturonicacid）等。

D-葡萄糖醛酸D-半乳糖醛酸;2、单糖的构型

（1）绝对构型：在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为D型，向下的为L型。

（2）相对构型：端基碳原子的相对构型α或β是指C1??基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β构型，在环的异侧为α构型（以下糖结构式中的部分羟基未画出）。

α-D-糖β-D-糖α-L-糖β-L-糖;（二）低聚糖

按组成低聚糖的单糖基数目，低聚糖分为二糖、三糖、四糖等。常见的二糖有蔗糖、龙胆二糖（gentiobiose）、麦芽糖（maltose）、芸香糖（rutinose）、蚕豆糖（vicianose）、槐糖（sophorose）等。

芸香糖;B.分类

1．按苷键原子分类

根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。

（1）氧苷苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。氧苷是数量最多、最常见的苷类。根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等，其中以醇苷和酚苷居多，酯苷较少见。

①醇苷是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。

毛茛苷红景天苷;②酚苷苷元分子中的酚性羟基与糖脱水而成的苷。

熊果苷天麻苷丹皮苷

;④吲哚苷：靛苷，苷元为吲哚醇。

⑤氰苷

氰苷主要是指一类具有α-羟基腈的苷，数目不多，但分布广泛。这种苷易水解，尤其是在有稀酸和酶催化时水解更快，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸；而在浓酸作用下，苷元中的-CN基易氧化成-COOH基，并产生NH4+；在碱性条件下，苷元容易发生异构化而生成α-羟基羧酸盐。

苦杏仁苷（amygdalin）存在于杏的种子中，具有α-羟基腈结构，属于氰苷类（cyanogenicglycosides）。苦杏仁苷在人体内会缓慢分解生成不稳定的α--羟基苯乙腈，进而分解成为具有苦杏仁味的苯甲醛以及氢氰