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醌类化合物习题及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分）

1.下列化合物中，属于α,β-不饱和α-羟基酮（即香豆素母核）的是：

A.对苯二醌

B.蒽醌

C.环己二烯酮

D.香豆素

2.下列关于醌类化合物性质的叙述，错误的是：

A.苯醌能被氢气还原生成对苯二酚

B.萘醌比苯醌更容易发生亲电取代反应

C.氢醌与Fe3?作用显紫色

D.蒽醌分子不易发生氧化反应

3.下列反应中，属于醌类化合物分子内电子转移（ETE）反应的是：

A.对苯二醌与氨的Hofmann还原

B.对苯二醌与二氧化硫加成

C.奎宁分子内的艾氏反应

D.蒽醌的磺化反应

4.下列化合物中，既能发生还原反应生成氢醌，又能发生氧化反应生成对应醌的是：

A.邻苯二酚

B.对苯醌

C.邻氨基苯酚

D.联苯

5.下列醌类化合物中，通常用作抗疟药物的是：

A.维生素K

B.靛红

C.奎宁

D.对苯醌

6.下列说法中，正确的是：

A.所有醌类化合物都易溶于水

B.醌类化合物通常具有特殊的香草味

C.共轭体系越扩展，醌的紫外吸收波长越短

D.醌类化合物可与Fe2?形成有色络合物，可用于鉴定

7.下列结构中，属于蒽醌衍生物的是：

（此处应有结构式，但按要求省略）

A.

（一个简单的非蒽醌环状酮结构）

B.

（一个简单的非蒽醌链状酮结构）

C.

（一个标准的蒽醌结构）

D.

（一个非芳香族的复杂酮结构）

8.下列关于维生素K的叙述，错误的是：

A.维生素K是一种脂溶性维生素

B.维生素K参与血液凝固过程

C.维生素K的主要化学成分为甲基萘醌衍生物

D.维生素K的合成原料为乙酰辅酶A

9.将1,4-苯醌用锌粉和酸处理，主要产物是：

A.对苯二酚

B.对苯二甲酸

C.对苯二甲醇

D.对苯肼

10.下列反应中，属于亲电加成反应的是：

A.对苯二醌被NaBH?还原

B.对苯二醌与HCN反应

C.对苯二醌与H?SO?共热

D.对苯二酚被KMnO?氧化

二、填空题（每空2分，共30分）

1.醌类化合物根据其基本母核不同，可分为______醌、______醌和______醌等。

2.醌类化合物通常具有______色，部分具有特殊气味，多易溶于______，微溶于______，不溶于______。

3.在对苯二醌分子中，α-氢是指______位上的氢原子。当用NaBH?还原时，α-氢被还原成______。

4.氢醌分子中两个酚羟基邻位取代，具有______性，可以与Fe3?作用显______色。

5.蒽醌类化合物结构中，位于10位和α位的氢原子相对活泼，易被______取代。

6.奎宁是一种重要的天然产物，属于______类化合物，其结构中具有一个______环和一个______侧链。

7.醌类化合物重要的化学性质包括______、______、______和与金属离子络合等。

三、简答题（每题5分，共15分）

1.简述醌类化合物电子转移反应（如还原和氧化）的基本原理。

2.简述醌类化合物与Fe2?发生络合反应的原理及其应用。

3.简述蒽醌类化合物生物合成的一般途径。

四、结构题（共25分）

1.（10分）写出对苯二醌分别与氢气在催化剂存在下反应，以及与氨的Hofmann还原反应的化学方程式。

2.（10分）写出1,4-萘醌与氢氰酸加成反应，以及与溴在FeBr?催化下发生α-溴代反应的化学方程式。

（此处应有结构式，但按要求省略）

3.（5分）画出蒽醌的结构式，并标出其中的α位、β位和10位。

五、论述题（10分）

讨论醌类化合物在医药、农业或材料等领域的应用实例，并说明其结构特点与功能的关系。

试卷答案

一、选择题

1.D

2.B

3.C

4.A

5.C

6.D

7.C

8.D

9.A

10.B

解析

1.香豆素母核是α,β-不饱和α-羟基酮，结构类似香豆素。A是苯醌，B是蒽醌，C是环己二烯酮，D是香豆素。

2.萘醌由于有更多α位氢，电子云离域更稳定，相对苯醌更难发生亲电取代反应。A、C、D都是正确的醌类性质。

3.艾氏反应是分子内电子转移的典型例子，在奎宁分子中发