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【母题】2015理综化学
【母题题文】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为。
（2）关于化合物Ⅱ，下列正确的有（双选）。
A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu(OH)共热生成红色沉淀
2
C、可与FeCl溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
3
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中
由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化
合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。
【】（1）CHBr(2)AD(3)CH=CHCOOHBrCHCHCOOH
129222
BrCHCHCOOCHCH(4)4、4（5）
2223
【试题解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为CHBr；（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其
129
含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的Cu(OH)2
共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl溶液反应显紫色，所以A、D正确，选择AD；（3）根
3
据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCHCHCOOCHCH，从而可知Ⅴ是由Ⅳ
2223
与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCHCHCOOH，而化合物Ⅲ含有3个碳原子，且
22
可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH=CHCOOH，从而可得其合成路线；（4
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