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第三章烃的衍生物
第四节羧酸羧酸衍生物
第2课时
学习目标
1、了解酯的结构,掌握酯的水解反应。
2、了解油脂的组成与结构,理解其化学性质及应用。
3、了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。
学习要点
1、重点:酯的水解反应。
2、难点:理解油脂的化学性质。
基础梳理
一、酯
1、组成、结构
(1)定义:羧酸分子羧基中的—OH被取代后的产物。
(2)官能团:酯基,符号是或。
(3)通式:,R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
2、性质
(1)物理性质
①气味:低级酯具有气味。
②状态:低级酯通常为。
③密度和溶解性:密度一般比水;溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应。
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应的和,属于反应。
①在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式:。
②当用碱作催化剂时,碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应,可使水解趋于完全,因此,碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式:。
[归纳总结]酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应原理
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的
其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)
二、油脂
1、油脂的组成和结构
(1)油脂的组成:油脂的成分主要是与形成的酯,属于酯类化合物。
(2)结构:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其结构可表示如下:
油脂结构中R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基,它们可以相同,也可以不同。
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,如饱和的硬脂酸()、不饱和的油酸()。
2、分类
常温下,植物油脂通常呈态,称为,如花生油、芝麻油、大豆油等;动物油脂通常呈态,称为,如牛油、羊油等。脂肪和油统称为油脂。
3、油脂的化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,因而油脂不仅具有的化学性质,还兼有的化学性质。
(1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性:1mol油脂完全水解的产物是1mol和3mol。
①酸性条件下水解方程式:
②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式:
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为。工业上常用于生产。
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。
①含义:不饱和程度较高、熔点较低的,通过催化加可提高饱和度,转变成,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的。这样制得的油脂叫,又叫。
②油酸甘油酯氢化反应方程式为
。
4、应用
(1)利用油脂的氢化,工业上生产硬化油。
(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。
(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。
[归纳总结]油脂、酯和矿物油的比较
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
高级脂肪酸的甘油酯
含氧酸与醇类反应的生成物
多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基
含较多饱和烃基
状态
液态
固态
液态或固态
液态
性质
具有酯的性质,能水解,兼有不饱和烃的性质
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质,不能水解
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠
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