喹啉合成中斯克劳普反应机理与应用.pdfVIP

喹啉合成中斯克劳普反应机理与应用.pdf

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Skraup合成法

苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(AsO)或三

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氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及衍生物最重要的合成法。

苯胺环上间位有给电子取代基时,主要在给电子取代基的对位关环,得7-取代喹啉;当苯

胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。很多

喹啉类化合物,均可用此法进行合成。

反应机理

反应实例

也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛

再进行反应,其结果是一样的。

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