不饱和度-精校排版(可编辑修改word版).docVIP

PAGE

2-

不饱和度

1、概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示．

2、计算

2.1根据有机物的化学式计算

常用的计算公式：

【例】C10H4Cl2可转化为C10H6，则Ω=10+1-6/2=8

C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3，则Ω=20+1-28/2=7

C60，Ω=60+1=61

2.2非立体平面有机物分子，可以根据结构计算

Ω=双键数+叁键数×2+环数

如苯：Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式．

【例】

Ω=4+0×2+2=6Ω=6+1×2+2=10Ω=8+0×2+3=13

2.3立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算

Ω=面数－1

【例】

立方烷面数为6，Ω=5降冰片烷面数为3，Ω=2棱晶烷面数为5，Ω=4

3、应用

3.1分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：

=1\*GB3①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构

=2\*GB3②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；

=3\*GB3③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；

=4\*GB3④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环．

3.2辅助推导化学式，思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式

【练习】

1、1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是（）D

D

A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4

2、一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（）C

C

A．分子式为C13H20O

B．该化合物可发生聚合反应

C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2

D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验

3、请仔细阅读以下转化关系：

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；

C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；

F为烃．

请回答：

（1）B的分子式为．

（2）F的分子式为．

（3）化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：．

3.3辅助推断有机物的结构与性质，思路如下

分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构——推测性质

4、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种．这种环状化合物可能是（）C

C

5、芳香化合物A的分子式是C8H8Cl2．A的苯环上的一溴取代物只有一种，则A的所有可能的结构简式是_______________________6种，结构简式略．

6种，结构简式略

6、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A的相关反应如下图所示：

已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH2CHO．

根据以上信息回答下列问题：

（1）A的分子式为．

（2）A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、、、．

（3）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简为．

3.4同分异构体、同系物的判断

同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式．

7、下列各对物质中，互为同系物的是（）

8、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料．它们的结构简式如下所示：

这五种化合物中，互为同分异构体的是