2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　第5节　第1课时　有机合成的主要任务.pptxVIP

第三章第五节第1课时有机合成的主要任务

通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。核心素养发展目标

内容索引一、构建碳骨架二、引入官能团三、官能团的保护课时对点练

构建碳骨架一

有机合成使用相对的原料，通过有机化学反应来构建______和引入，由此合成出具有特定和的目标分子。碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的和、等过程。简单易得碳骨架官能团结构性质增长缩短成环

1.碳链的增长(1)炔烃与HCN加成CH≡CH____________________________CH2==CHCNCH2==CHCOOH丙烯腈丙烯酸

(2)醛或酮与HCN加成____________________________(物质的量之比为1∶2加成)带正电荷的原子或原子团连接在上，带负电荷的原子或原子团连接在上。氧原子碳原子羟基腈氨基醇

(3)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。__________________________________________。

2.碳链的缩短反应可以使烃分子链缩短。(1)烯烃氧化_____________________。＋HOOC—R(2)炔烃RC≡CH。RCOOH

(3)芳香烃______________。与苯环相连的碳原子上才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。至少连有一个氢原子

3.碳链的成环(1)共轭二烯烃共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。

(2)环酯＋2H2O_____________________。(3)环醚HOCH2CH2OH___________。＋H2O

深度思考阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题：(1)如何由苯甲醛和乙醛制取?

深度思考提示＋CH3CHO。＋H2O

深度思考(2)如何由甲醛和乙醛制取?提示3HCHO＋CH3CHO。

应用体验1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.乙烯和H2O的加成反应√

A中反应为CH3CH2CH2CH2Br＋NaCNCH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。

应用体验2.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是A.己烷 B.正丁烷C.2,3-二甲基丁烷 D.2-甲基丁烷√

CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠。返回

引入官能团二

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有